5-tributylstannyl-3,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene | 1428332-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-tributylstannyl-3,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene
• 英文别名: tributyl(3,4'-dihexyl-[2,2'-bithiophen]-5-yl)stannane
• CAS: 1428332-09-5
• 化学式: C₃₂H₅₆S₂Sn
• 分子量: 623.639
• InChiKey: MUWZIVAKWCKRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.78
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tributylstannyl-3,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.12h， 生成 3',3'',3''',3''''-tetrahexyl-(2,2':5',2'':5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene)-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不含绝缘子的低聚噻吩纳米棒的超分子工程：玫瑰花结和光伏特性的层次关联。

  摘要：

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404428
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-tributylstannyl-3,4’-dihexyl-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  ‘Donor-free’ oligo(3-hexylthiophene) dyes for efficient dye-sensitized solar cells

  摘要：

  轻松合成的“无供体”染料可作为染料敏化太阳能电池的高效感光剂。

  DOI：

  10.1039/c5ta09133k

文献信息

• Efficient Synthesis of a Regioregular Oligothiophene Photovoltaic Dye Molecule, MK-2, and Related Compounds: A Cooperative Hypervalent Iodine and Metal-Catalyzed Synthetic Route
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Shota Nakamura、Kohei Sumida、Koji Morimoto、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201203503

  日期：2013.2.4

  We have successfully established an efficient route to the core structure of donor–acceptor head‐to‐tail (H–T)‐linked regioregular oligothiophenes, which includes the following key synthetic steps, that is, hypervalent iodine induced direct and regioselective coupling of thiophenes and the use of the obtained bithiophenes as excellent coupling substrates for the Suzuki and Stille couplings. The versatility

  我们已经成功地建立了一条有效的途径，以供体-受体（尾部-尾部）连接的区域规则的寡聚噻吩的核心结构，其中包括以下关键的合成步骤，即高价碘诱导的噻吩的直接和区域选择性偶联以及获得的联噻吩作为Suzuki和Stille偶联剂的优异偶联底物的用途。这种新方法的多功能性在用于光伏应用的高性能有机染料MK-2的产量（约占总产量的59％）的显着提高中得到了突出体现。
• “Fibonacci’s Route” to Regioregular Oligo(3-hexylthiophene)s
  作者：Felix P. V. Koch、Paul Smith、Martin Heeney

  DOI：10.1021/ja4057932

  日期：2013.9.18

  We describe a new synthetic approach to regioregular monodisperse oligo(3-allcylthiophene)s allowing for simple separation of regioregular material in gram quantities. The number of repeat units follows the Fibonacci numbers up to a length of 21. In a small adaption of this approach, introduction of a protecting group was used to synthesize an oligo(3-hexylthiophene) with 36 repeating units, the longest regioregular 3-hexylthiophene oligomer synthesized to date.
• Supramolecular Engineering of Oligothiophene Nanorods without Insulators: Hierarchical Association of Rosettes and Photovoltaic Properties
  作者：Shiki Yagai、Mika Suzuki、Xu Lin、Marina Gushiken、Takuya Noguchi、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshihiro Kikkawa、Yuki Tani、Ken-ichi Nakayama

  DOI：10.1002/chem.201404428

  日期：2014.12.1

  exists as a mixture of monomers and small hydrogen‐bonded aggregates. Hierarchical organization of the hydrogen‐bonded aggregates took place through π–π stacking interactions upon casting their toluene solutions, resulting in the growth of highly ordered nanorods whose widths are consistent with the diameters of the rosettes. The nanorods could be generated in the presence of soluble fullerene derivatives

  不带有长脂肪族尾巴的低分子噻吩超分子花环已被设计为可溶液加工的块状异质结太阳能电池的半导体纳米材料。莲座丛由六个通过多个氢键聚集的巴比妥基噻吩并[[噻吩（htyl噻吩）] n（n = 3,4,5）单元]组成，这些单元可以通过扫描隧道显微镜（STM）在一个温度下直接观察到。固液界面。[D 8 ]甲苯中的1 H NMR光谱表明，Bar‐T‐hT n以单体和小氢键团聚体的混合物形式存在。氢键键合聚集体的分层组织是在浇铸甲苯溶液时通过π–π堆积相互作用而发生的，从而导致高度有序的纳米棒的生长，其宽度与玫瑰花结的直径一致。可以通过溶液流延或所得薄膜的退火在可溶性富勒烯衍生物存在下产生纳米棒。基于这些块状异质结薄膜制造的太阳能电池的功率转换效率为1-3％，远高于非氢键结合的参考低聚噻吩和具有长脂肪族尾巴的衍生物。
• ‘Donor-free’ oligo(3-hexylthiophene) dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yue Hu、Aruna Ivaturi、Miquel Planells、Chiara L. Boldrini、Alessio Orbelli Biroli、Neil Robertson

  DOI：10.1039/c5ta09133k

  日期：——

  Easily synthesized ‘donor-free’ dyes work as efficient sensitisers for dye-sensitised solar cells.

  轻松合成的“无供体”染料可作为染料敏化太阳能电池的高效感光剂。