5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene | 850881-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 16-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-5-[3-hexyl-5-(3-hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 850881-13-9
• 化学式: C₅₄H₅₅NO₂S₂
• 分子量: 814.168
• InChiKey: FVHWVSRSPOYDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene 在 mercury caproate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-5'-iodo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications

  摘要：

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。

  DOI：

  10.1039/b414817g
• 作为产物：
  描述：

  5'-溴-3,4'-二己基-2,2'-联噻吩 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-([N-(2,6-diisopropylphenyl)]-9-perylenyl-3,4-dicarboximide)-4,3'-dihexyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Dye-functionalized head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophenes)—perylene–oligothiophene dyads for photovoltaic applications

  摘要：

  一系列新型供体-受体系统，由头对头耦合的3-己基噻吩寡聚物与芘单酰亚胺共价连接而成，被详细描述。这些混合分子因噻吩单元长度不同，从一噻吩至八噻吩，通过高效钯催化的Negishi和Suzuki交叉偶联反应在良好至极佳的产率下成功合成。这些化合物的光学和电化学特性已被测定，并基于这一系列结构-性质关系得以建立，为光伏器件的制造提供了关键信息。由于合成的芘基-噻吩寡聚物在300至550纳米之间具有高吸收能力，且芘受体的荧光几乎完全猝灭，它们满足了有机太阳能电池的要求。

  DOI：

  10.1039/b414817g