8a-Hydroxy-6,6,8,8-tetramethylspiro[1,2-benzodioxine-3,1'-cyclobutane]-5,7-dione | 1190103-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-Hydroxy-6,6,8,8-tetramethylspiro[1,2-benzodioxine-3,1'-cyclobutane]-5,7-dione
• CAS: 1190103-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: QNBNLOMHAHNJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-Hydroxy-6,6,8,8-tetramethylspiro[1,2-benzodioxine-3,1'-cyclobutane]-5,7-dione 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到8a-Methoxy-6,6,8,8-tetramethylspiro[1,2-benzodioxine-3,1'-cyclobutane]-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  α-螺内过氧化物：其抗疟活性的合成和评估

  摘要：

  属于G因子家族的过氧化物，是通过在相应的二烯醇前体上进行的自氧化反应合成的，在O-O键的α位置含有一个螺链烷烃部分。还已经制备了过氧半水酮位置的甲基化衍生物。报道了体外抗疟活性。研究了Fe（II）引起的过氧化物8和9的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.030
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 反应 144.0h， 以74 mg的产率得到8a-Hydroxy-6,6,8,8-tetramethylspiro[1,2-benzodioxine-3,1'-cyclobutane]-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  α-螺内过氧化物：其抗疟活性的合成和评估

  摘要：

  属于G因子家族的过氧化物，是通过在相应的二烯醇前体上进行的自氧化反应合成的，在O-O键的α位置含有一个螺链烷烃部分。还已经制备了过氧半水酮位置的甲基化衍生物。报道了体外抗疟活性。研究了Fe（II）引起的过氧化物8和9的还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.030

文献信息

• α-Spiro endoperoxides: synthesis and evaluation of their antimalarial activities
  作者：Virginie Bernat、Nathalie Saffon、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Christiane André-Barrès

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.030

  日期：2009.9

  Endoperoxides belonging to the G-factor family, containing a spiroalkane moiety in the α position to the O–O bond, have been synthesized via an autoxidation reaction on the corresponding dienol precursors. Methylated derivatives in the peroxyhemiketal position have also been prepared. The in vitro antimalarial activities are reported. Fe(II)-induced reduction on endoperoxides 8 and 9 have been studied

  属于G因子家族的过氧化物，是通过在相应的二烯醇前体上进行的自氧化反应合成的，在O-O键的α位置含有一个螺链烷烃部分。还已经制备了过氧半水酮位置的甲基化衍生物。报道了体外抗疟活性。研究了Fe（II）引起的过氧化物8和9的还原。