3-((4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-propionamide | 503560-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-propionamide
• 英文别名: 3-[(4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 503560-06-3
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 406.597
• InChiKey: FRWXCOOHQIQWHL-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-propionamide 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.11 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (+)-spectaline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-spectaline

  摘要：

  Our synthesis of (+)-spectaline revealed that the methodology involving diastereoselective palladium(0)-catalyzed oxazoline formation and intramolecular reductive amination by catalytic hydrogenation of an oxazoline is an effective method for the asymmetric synthesis of natural products possessing complex functionalized piperidine cores. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-spectaline

  摘要：

  Our synthesis of (+)-spectaline revealed that the methodology involving diastereoselective palladium(0)-catalyzed oxazoline formation and intramolecular reductive amination by catalytic hydrogenation of an oxazoline is an effective method for the asymmetric synthesis of natural products possessing complex functionalized piperidine cores. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00794-2