2-环丙基-1-苯基乙酮 | 6739-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环丙基-1-苯基乙酮
• 中文别名: 2-环丙基-1-苯基乙-1-酮
• 英文名称: 2-cyclopropyl-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1-phenylethan-1-one；2-cyclopropyl-1-phenyl-1-ethanone；cyclopropylmethyl phenyl ketone
• CAS: 6739-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD13181717
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SKAMSFNTWGMHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环丙基-1-苯基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-2-cyclopropyl-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-酰基-α-环丙基-碳鎓离子的反应性：高度立体选择性的环丙基甲基-环丙基甲基重排

  摘要：

  根据瞬态α-酰基-α-环丙基-碳的高度优选的构型，合理化了已研究的环丙基甲基-环丙基甲基重排中的完全立体选择性

  DOI：

  10.1039/c39820001037
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Jones reagent 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-环丙基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮的电化学氧化α-C–H功能化：由NH 4 I介导的α-氨基酮的级联合成

  摘要：

  已经开发了通过酮和仲胺的氧化性交叉脱氢偶联来合成α-氨基酮的有效电化学方案。在恒定电流条件下，使用NH 4 I作为氧化还原催化剂，使用便宜的石墨板作为电极，电化学在简单的不分隔电池中进行。克级反应证明了该方案的实用性。提议通过酮的初始α-碘化，然后胺的亲核取代来进行反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01595

文献信息

• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。
• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• α-(Phenylthio)cyclopropylation of Carbonyl Compounds: Preparation of α-Cyclopropyl Ketones.
  作者：Manat Pohmakotr、Jirakorn Thisayukta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01546-3

  日期：1997.9

  opane and α-acetoxy-α-(phenylthio)cyclopropane were found to react with the silyl enol ethers of some ketones in the presence of Lewis acid in dichloromethane to provide α-(phenylthio)cyclopropyl ketones, which were subjected to reduction with Ra-Ni to give the corresponding α-cyclopropyl ketones. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  在二氯甲烷中存在路易斯酸的情况下，发现α-氯-α-（苯硫基）环丙烷和α-乙酰氧基-α-（苯硫基）环丙烷与某些酮的甲硅烷基烯醇醚反应生成α-（苯硫基）环丙基酮用Ra-Ni还原，得到相应的α-环丙基酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。