methyl (S)-5-[(E)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate | 467248-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (S)-5-[(E)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4E)-4-(cyanomethylidene)-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 467248-62-0
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: AIFIXWIIGCSYJN-NWKRWUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (S)-5-[(E)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到methyl 3-cyanomethyl-2-methoxyfuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成螺内酯（S）-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-氧代四氢呋喃-5-羧酸甲酯

  摘要：

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390227
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基 5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-5-[(E)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成螺内酯（S）-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-氧代四氢呋喃-5-羧酸甲酯

  摘要：

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390227

文献信息

• Synthesis of spirolactones by 1,3-dipolar cycloadditions to methyl (<i>S</i>)-3-[(<i>E</i>)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
  作者：Samo Pirc、Simon Rečnik、Marko Škof、Jurij Svete、Ljubo Golič、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570390227

  日期：2002.3

  Dedicated to Professor Emeritus Miha Tišler on the occasion of his 75th birthday

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler