(3S,5R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide | 194294-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (3S,5R)-3-Hydroxy-N-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N-methyl-6-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)hexanamide；(3S,5R)-3-hydroxy-N-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexanamide
• CAS: 194294-76-3
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₇Si
• 分子量: 457.64
• InChiKey: XYVDOLRZUSKDAR-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,4S,6R,8R,10S)-2-Allyl-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 2. Concise stereocontrolled synthesis of the C17–C28 (CD) spiroacetal component

  摘要：

  The CD spiroacetal ring system of altohyrtin A, which houses one-fifth of the stereogenic centers resident in the macrolide, has been synthesized through a combination of aldol condensations having different stereocontrol elements. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01141-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Methoxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-N-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-butyramide 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S,5R)-3-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexanoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to marine macrolide construction. 2. Concise stereocontrolled synthesis of the C17–C28 (CD) spiroacetal component

  摘要：

  The CD spiroacetal ring system of altohyrtin A, which houses one-fifth of the stereogenic centers resident in the macrolide, has been synthesized through a combination of aldol condensations having different stereocontrol elements. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01141-6

文献信息

• A modular approach to marine macrolide construction. 2. Concise stereocontrolled synthesis of the C17–C28 (CD) spiroacetal component
  作者：Leo A. Paquette、Alain Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01141-6

  日期：1997.7

  The CD spiroacetal ring system of altohyrtin A, which houses one-fifth of the stereogenic centers resident in the macrolide, has been synthesized through a combination of aldol condensations having different stereocontrol elements. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.