(S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol | 1268605-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol
• 英文别名: 2-[(2S)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-1,3-diphenylpropan-2-ol
• CAS: 1268605-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: MZZUDGAXBRLSTG-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甲醇催化与酮的对映选择性Reformatsky反应

  摘要：

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.004
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 (S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 methyl 2-((2R,3R,4S)-4-(2-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetate 、 methyl 2-((2S,3S,4R)-4-(2-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetate 、 methyl 2-(4-(2-bromophenyl)-9-methyl-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Cu（ii）-吲哚基甲醇络合物催化2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应：制备官能化四氢咔唑的有效途径†

  摘要：

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00196f

文献信息

• Indolinylmethanol catalyzed enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：Ning Lin、Miao-Miao Chen、Ren-Shi Luo、Yan-Qiu Deng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.004

  日期：2010.12

  A series of chiral indolinylmethanol ligands have been applied for the first time in the asymmetric Reformatsky reaction of an α-bromoester with ketones. In the presence of NiBr2 and zinc powder, up to 75% yield and 87% ee were obtained for a variety of aromatic and aliphatic ketones. The use of Ni(acac)2 resulted in 96% ee although the corresponding yield was low. This process provided a convenient

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。
• Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones Catalyzed by Chiral Indolinylmethanol
  作者：Renshi Luo、Miao-Miao Chen、Lu Ouyang、Albert S. C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202000768

  日期：2020.8.16

  Asymmetric Reformatsky reaction of ethyl iodide acetate with ketones was realized via the initiation of Me2Zn and the proper stereocontrol of the chiral Zn‐indolinylmethanol complex. Various chiral β‐hydroxyl carbonyl compounds were obtained in good yields and excellent enantioselectivities (up to 97 % ee ).

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。