(S)-1,1-dibenzyl-9,9a-dihydrooxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one | 1268605-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-dibenzyl-9,9a-dihydrooxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one
• 英文别名: (3aS)-3,3-dibenzyl-3a,4-dihydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-1-one
• CAS: 1268605-60-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: JGKDPUBAWLKOTA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1-dibenzyl-9,9a-dihydrooxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(S)-2-(indolin-2-yl)-1,3-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甲醇催化与酮的对映选择性Reformatsky反应

  摘要：

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.004
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 methyl (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)indoline-2-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-1,1-dibenzyl-9,9a-dihydrooxazolo[3,4-a]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基甲醇催化与酮的对映选择性Reformatsky反应

  摘要：

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.004

文献信息

• Indolinylmethanol catalyzed enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：Ning Lin、Miao-Miao Chen、Ren-Shi Luo、Yan-Qiu Deng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.004

  日期：2010.12

  A series of chiral indolinylmethanol ligands have been applied for the first time in the asymmetric Reformatsky reaction of an α-bromoester with ketones. In the presence of NiBr2 and zinc powder, up to 75% yield and 87% ee were obtained for a variety of aromatic and aliphatic ketones. The use of Ni(acac)2 resulted in 96% ee although the corresponding yield was low. This process provided a convenient

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。