1-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 115572-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: H-Phe-Phe-Ac5c-OEt；ethyl 1-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 115572-55-9
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₄
• 分子量: 451.566
• InChiKey: NYAAPBOVKGGPHM-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.17h， 生成 1-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Linear Tri- and Tetrapeptides Acting as Prodrugs

  摘要：

  具有通用公式X-Ala-Y-OR的C-末端1-氨基-1-环烷基羧酸的三肽和四肽，其中X为Ala、Leu、Phe、Ac-Tyr、Gly-Pro、Ac-Leu-Lys或Ac-Leu-Arg，Y为Acb、Acp或Ach，R为甲基或乙基，已经制备。这些含有经过合理选择的N取代基的肽在水性介质中被适当的酶（亮氨酸氨基肽酶、丙氨酸氨基肽酶、胰蛋白酶或激肽酶）裂解。产生的C-末端二肽酯经自发环化形成生物活性的螺环二肽。制备的短肽具有前药的所有功能特征。

  DOI：

  10.1135/cccc19920179

文献信息

• Peptide derivatives and processes for their preparation
  申请人：Vyzkumny ustav pro farmacii a biochemii

  公开号：EP0249434B1

  公开（公告）日：1994-05-04
• Linear Tri- and Tetrapeptides Acting as Prodrugs
  作者：Evžen Kasafírek、Antonín Šturc、Alena Roubalová

  DOI：10.1135/cccc19920179

  日期：——

  Tri- and tetrapeptides with C-terminal 1-amino-1-cycloalkanecarboxylic acid of the general formula X-Ala-Y-OR, where X is Ala, Leu, Phe, Ac-Tyr, Gly-Pro, Ac-Leu-Lys or Ac-Leu-Arg, Y is Acb, Acp or Ach, and R is methyl or ethyl, have been prepared. These peptides containing a rationally chosen N-substituent are cleaved with a suitable enzyme (leucinaminopeptidase, alaninaminopeptidase, chymotrypsin, plasmin or kallikrein) in an aqueous medium. The arising C-terminal dipeptide ester undergoes spontaneous cyclization to give biologically active spirocyclic dipeptide. The prepared short peptides exhibit all functional features of prodrugs.

  具有通用公式X-Ala-Y-OR的C-末端1-氨基-1-环烷基羧酸的三肽和四肽，其中X为Ala、Leu、Phe、Ac-Tyr、Gly-Pro、Ac-Leu-Lys或Ac-Leu-Arg，Y为Acb、Acp或Ach，R为甲基或乙基，已经制备。这些含有经过合理选择的N取代基的肽在水性介质中被适当的酶（亮氨酸氨基肽酶、丙氨酸氨基肽酶、胰蛋白酶或激肽酶）裂解。产生的C-末端二肽酯经自发环化形成生物活性的螺环二肽。制备的短肽具有前药的所有功能特征。