(E)-1-(2'-methyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one | 117361-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2'-methyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-methylcyclohexen-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 117361-38-3
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: OPRREFJZZNQBEA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-methyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到cis-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己-1-烯-1-甲醛 在 barium permanganate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(2'-methyl-1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——