5-chloro-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide | 77896-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenyl-2h-[1,2,3]triazole 3-oxide；5-chloro-1-oxido-2-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 77896-42-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: JCOSXYLNAWZKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  368.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide 在 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Methylsulfanyl-2-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 1-oxide 在 氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到5-chloro-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  三唑N-氧化物和N-甲氧基三唑盐中的亲电和亲核取代：取代的1,2,3-三唑的制备

  摘要：

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810000503

文献信息

• Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2749 - 2756
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 717 - 728
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Vedsoe, Per, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 625 - 632
  作者：Begtrup, Mikael、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——
• BEGTRUP M.; HOLM J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 503-513
  作者：BEGTRUP M.、 HOLM J.

  DOI：——

  日期：——
• BEGTRUP, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 11, 2749-2756
  作者：BEGTRUP, M.

  DOI：——

  日期：——