6-(thiophen-2-yl)hexanoic acid | 21010-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-thiophen-2-ylhexanoic acid
• CAS: 21010-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• mdl: MFCD12172599
• 分子量: 198.286
• InChiKey: QGRMMRTWWJNTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.4-42.8 °C
• 沸点：
  135-137 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)hexanoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-[5-(6-Aminohexyl)thiophen-2-yl]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Inverse agonists at the polyamine-sensitive modulatory site of the NMDA receptor: 50-fold increase in potency by insertion of an aromatic ring into an alkanediamine chain

  摘要：

  Polyamines like spermine and spermidine increase the opening frequency of the NMDA receptor associated ion channel and, as a consequence, specific binding of non-saturating concentrations of the channel radioligand [H-3]MK-801. Compounds exhibiting the contrary effect have been described as polyamine inverse agonists, with 1,12-dodecanediamine (N-12-N) being one of the most specific ones (IC50 16.5 mu M). Here we describe the synthesis of a series of long-chain alkanediamines, with a thiophene nucleus inserted at various positions, and report the discovery of 5-(4-aminobutyl)-2-thiopheneoctanamine (N-4-T-8-N), which inhibited specific binding of [H-3]MK-801 by 50 % at 0.33 mu M. In the presence of 100 mu M of spermine, 4.0 mu M N-4-T-8-N was necessary to achieve the same degree of inhibition. N-4-T-8-N is the most potent polyamine inverse agonist presently known and should be a useful tool to elucidate the physiological significance of the polyamine regulatory site of the NMDA receptor complex. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80070-1
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6-[2]thienyl-hexanoic acid ethyl ester 生成 6-(thiophen-2-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3564,3570; engl. Ausg. S. 3526, 3531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES AS SRBP MODULATORS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYL-N'-PHÉNYLPIPÉRAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA SRBP DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：NAT UNIVERSITY OF IRELAND MAYNOOTH

  公开号：WO2013060860A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to compounds having the general formula (I) as described herein; methods of preparing said compounds; and their use in treating Type 1 and/or Type 2 Diabetes Mellitus. The compounds were assayed for binding to serum retinol binding protein (sRBP) and for disruption of the sRBP:transthyretin (TTR) and sRBP:sRBP receptor interaction. The compounds were also assayed for their ability to induce glucose uptake into mouse muscle cells. Also described is a pharmaceutical composition comprising a compound according to the first aspect of the present invention, and use thereof in treating Type 1 and Type 2 Diabetes.

  本发明涉及具有如下所述的一般式（I）的化合物；制备该化合物的方法；以及它们在治疗1型和/或2型糖尿病中的应用。对这些化合物进行了与血清视黄醇结合蛋白（sRBP）的结合和对sRBP：甲状腺素转运蛋白（TTR）和sRBP：sRBP受体相互作用的破坏的测定。这些化合物还被检测其促进小鼠肌肉细胞中葡萄糖摄取的能力。还描述了包含根据本发明第一方面的化合物的药物组合物，以及其在治疗1型和2型糖尿病中的用途。
• Methods and Systems for Making Thiol Compounds from Terminal Olefinic Compounds
  申请人：Upshaw Thomas A.

  公开号：US20090264669A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The application discloses thiol ester molecules and α-hydroxy thiol ester molecules having a thiol group located on one of the final two carbon atoms in a carbon chain or a terminal or α-hydroxyl groups, respectively. The disclosed thiol ester molecules and or α-hydroxyl thiol ester molecules es may be made from unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups. The disclosed techniques also provide methods for making unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups by the metathesis of unsaturated esters having one or more internal carbon-carbon double bonds (e.g. natural source oils). The thiol ester molecules or α-hydroxy thiol ester molecule may be used in reactions with isocyanate monomers, epoxide monomer, or material having multiple alkene groups to make sealants, coatings, adhesives, and other products.

  本发明揭示了具有巴豆醇基位于碳链的最后两个碳原子之一或具有末端或α-羟基的巴豆醇酯分子和α-羟基巴豆醇酯分子。所述的巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以由具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子制备而成。本发明还提供了通过不饱和酯类之间的交换反应（例如天然源油）制备具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子的方法。巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以与异氰酸酯单体，环氧单体或具有多个烯烃基团的材料反应，制备密封剂，涂料，粘合剂和其他产品。
• Polyhydroxyalkanoate containing 3-hydroxythienylalkanoic acid as monomer unit and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20020065389A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Microorganisms capable of synthesizing novel polyhydroxyalkanoate having 3-hydroxythienylalkanoic acid as monomer unit, using thienylalkanoic acid as a stock are cultured on a culture medium containing thienylalkanoic acid, and the polyhydroxyalkanoate produced in the cultured cell is extracted and

  具有合成新型3-羟基噻吩烷基酸单体聚羟基脂肪酸能力的微生物，使用噻吩烷基酸作为原料，在含有噻吩烷基酸的培养基上培养，提取培养细胞中产生的聚羟基脂肪酸。
• Alternative Functionalization of Hydrogen‐Bonded Diketopyrrolopyrrole Derivatives**
  作者：Gabriel Martinez、Nelson Ricardo Ávila‐Rovelo、Christian C. Carmona‐Vargas、Imrane Id‐boubrik、Amparo Ruiz‐Carretero

  DOI：10.1002/ejoc.202300344

  日期：2023.9

  Diketopyrrolopyrrole (DPP) derivatives with thiophene capping rings are widely used as semiconductors in organic electronics. Their optoelectronic properties can be adjusted by adding different electroactive groups or by extending the conjugation of the central core, as well as by regulating their self‐assembly through noncovalent interactions. One effective strategy demonstrated to improve the performance and morphology of organic solar cells is incorporating hydrogen‐bonding units into DPPs. While the functionalization of the DPP lactams and the coupling of aromatic units to the thiophene rings are the most common procedures to tune the properties of such derivatives, modifying the thiophene capping units with hydrogen‐bonding groups is a challenging synthetic task. Despite this difficulty, incorporating amide‐containing substituents into the thiophene rings of single core thiophene‐capped DPP derivatives could yield exciting results, as the advantages of having hydrogen‐bonded π‐conjugated systems based on these modified DPPs have not been explored thoroughly. This work reports on an efficient method for synthesizing such derivatives.

  摘要具有噻吩封端环的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物被广泛用作有机电子学中的半导体。通过添加不同的电活性基团或扩展中心核的共轭作用，以及通过非共价相互作用调节其自组装，可以调整它们的光电特性。在 DPP 中加入氢键单元是改善有机太阳能电池性能和形态的一种有效策略。虽然 DPP 内酰胺的官能化和芳香族单元与噻吩环的偶联是调整此类衍生物性质的最常见程序，但用氢键基团修饰噻吩封端单元却是一项具有挑战性的合成任务。尽管存在这一困难，但在单核噻吩封端 DPP 衍生物的噻吩环中加入含酰胺的取代基可能会产生令人兴奋的结果，因为基于这些改性 DPP 的氢键 π 共轭体系的优势尚未得到深入探讨。本研究报告介绍了合成此类衍生物的有效方法。
• Neue Carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0275024A1

  公开（公告）日：1988-07-20

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I in welcher     R₁ und R₂ unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substi­tuierten Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten He­terocyclus,     A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, die ein Sauer­stoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann und gege­benenfalls durch einen Hydroxylrest substituiert ist,     Y die Gruppe S(O)n oder O,     n die Zahlen 0, 1 oder 2 und     B einen Valenzstrich oder einen gesättigten oder ungesättigten Alkylenrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, Ester und Amide, mit der Maßgabe, daß a) R₁ und R₂ nicht gleichzeitig einen Arylrest bedeuten dürfen und b) im Falle einer ungesättigten Alkylenkette, die ein Heteroatom enthält, das Heteroatom nicht an einem ungesättigten alipha­tischen Kohlenstoffatom gebunden sein darf, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen, insbesondere von Altersdiabetes.

  本发明涉及通式 I 的新羧酸衍生物 其中 R₁ 和 R₂ 相互独立地代表任选取代的芳基或任选取代的杂环、 A 是具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，可包含氧原子、硫原子或氮原子，并可任选被羟基取代、 Y 是基团 S(O)n 或 O、 n 是数字 0、1 或 2，以及 B 是价基或具有 1 至 5 个碳原子的饱和或不饱和亚烷基 以及 及其生理上可接受的盐、酯和酰胺，但有以下条件 a) R₁ 和 R₂ 不能同时表示芳基，且 b) 在不饱和亚烷基链含有杂原子的情况下，杂原子不得与不饱和脂肪族碳原子结合、 它们的制备方法和含有这些化合物的药物，用于治疗代谢疾病，特别是成人型糖尿病。