seco-dihydropyrenophorin | 1073522-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: seco-dihydropyrenophorin
• 英文别名: (E,7R)-7-[(E,4S,7R)-4,7-dihydroxyoct-2-enoyl]oxy-4-oxooct-2-enoic acid
• CAS: 1073522-90-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: AXYAHQCQNILYCS-CEBWGLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seco-dihydropyrenophorin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(-)-dihydropyrenophorin
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌 Phomasp 的抗微生物 Pyrenophorol 衍生物的多样性。

  摘要：

  Pyrenophorol (1) 和 (-)-dihydropyrenophorin (3)，两种已知的大二内酯，与四种新的类似物 (2, 4-6) 和三种开环衍生物 (7-9) 一起从 Phoma sp.（一种内生菌）中分离出来。从 Gomera 的枸杞中分离出的真菌。新化合物的结构通过详细的光谱分析、与报告数据的比较和化学互变来阐明。绝对构型由化学相关性和改进的 Mosher 方法确定。这七种新发现的代谢物的多样性不仅扩展了吡喃佛酚大环家族，而且还深入了解了生物合成的相互联系，特别是通过分离开链前体。初步研究表明，这些化合物对真菌 Microbotryum violaceum 具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800404