2-环己基-2-羟基丙腈 | 69440-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-2-羟基丙腈
• 英文名称: (RS)-cyclohexyl methyl ketone cyanohydrin
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-hydroxypropanenitrile；2-cyclohexyl-2-hydroxy-propionitrile
• CAS: 69440-66-0
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: XRGFJUODKWPJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-2-羟基丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Amino-2-cyclohexylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性有机锡催化 O-酰化对叔醇的动力学拆分

  摘要：

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00537
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙酰基环己烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 盐酸 作用下， 生成 2-环己基-2-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的三甲基甲硅烷基氰化物加成羰基化合物

  摘要：

  发现在室温下，三氟甲磺酸铜（II）可以有效地催化三甲基甲硅烷基氰化物加成到各种酮和醛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00594-2

文献信息

• Cu(OTf)2 catalyzed trimethylsilyl cyanide addition to carbonyl compounds
  作者：P. Saravanan、R.Vijaya Anand、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00594-2

  日期：1998.5

  Copper (II) triflate was found to catalyze Trimethylsilyl cyanide addition to a variety of ketones and aldehydes at rt in an efficient manner.

  发现在室温下，三氟甲磺酸铜（II）可以有效地催化三甲基甲硅烷基氰化物加成到各种酮和醛中。
• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/
• The influence of alkyl groups upon reaction velocities in solution. Part V. The dissociation constants of ketone cyanohydrins in aqueous alcohol
  作者：D. P. Evans、J. R. Young

  DOI：10.1039/jr9540001310

  日期：——
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols by Chiral Organotin-Catalyzed O-Acylation
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00537

  日期：2022.4.1

  A novel highly enantioselective method for the kinetic resolution of racemic tertiary alcohols has been achieved through chiral organotin-catalyzed intermolecular acylation of the hydroxyl group. This process has demonstrated a broad substrate scope (both alkyl- and aryl-substituted tertiary alcohols) with high enantioselectivity under mild reaction conditions, affording the corresponding products

  通过手性有机锡催化羟基的分子间酰化，实现了一种新的高对映选择性动力学拆分外消旋叔醇的方法。该方法在温和的反应条件下证明了广泛的底物范围（烷基和芳基取代的叔醇）具有高对映选择性，从而提供了具有高对映选择性的相应产物和回收的叔醇，s因子高达>200。