2-cyclododecyne-1,4-diol | 71393-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclododecyne-1,4-diol
• 英文别名: Cyclododec-2-yne-1,4-diol
• CAS: 71393-76-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DSESBDUBMFYSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclododecyne-1,4-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2-cyclododecyne-1,4-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of acetylenes with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by selenium dioxide. .alpha.,.alpha.'-Dioxygenation of internal alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01337a045
• 作为产物：
  描述：

  环十二碳炔 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-cyclododecyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of acetylenes with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by selenium dioxide. .alpha.,.alpha.'-Dioxygenation of internal alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01337a045

文献信息

• New Methods for the Synthesis of 3(2<i>H</i>)-Furanones and 2(5<i>H</i>)-Furanones
  作者：Hiroyuki Saimoto、Masaki Shinoda、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3088

  日期：1983.10

  New procedures for the synthesis of 3(2H)-furanones and 4-alkoxy-2(5H)-furanones are reported. Reaction of ketones with the lithium salt of propynal diethyl acetal, followed by treatment of the resulting 4-hydroxy-2-alkynal diethyl acetals with sulfuric acid–methanol, gave 2,2-disubstituted 3(2H)-furanones. The action of a polymer reagent Hg/Nafion-H upon 4–hydroxy-2-alkynones produced 2,2,5-trisubstituted

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。