2-环己基丁酸甲酯 | 36613-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-环己基丁酸甲酯
• 英文名称: 2-cyclohexylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: Cyclohexaneacetic acid, alpha-ethyl-, methyl ester；methyl 2-cyclohexylbutanoate
• CAS: 36613-93-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: RCYYXYWVLKXHNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 水 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 edetate disodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl 5-ethyl-1-oxaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-环己基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011

文献信息

• Hochdruck-hochtemperatur-reaktionen in eineh strdmungsreaktor-VI. Thermische addition von alkanen an alkene
  作者：Jürgen Metzger、Jörg Hartmanns、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90470-8

  日期：1981.1
• 4,4'-(2-cycloalkyl-alkylidene) diphenols and ethers and esters thereof
  申请人：PARKE DAVIS + COMPANY

  公开号：US03661976A1

  公开（公告）日：1972-05-09
• Metzger, Juergen O.; Klenke, Kurt; Hartmanns, Joerg, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 508 - 513
  作者：Metzger, Juergen O.、Klenke, Kurt、Hartmanns, Joerg、Eisermann, Doris

  DOI：——

  日期：——
• ABE T.; HAYASHI E.; BABA H.; NAGASE S., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 121-122
  作者：ABE T.、 HAYASHI E.、 BABA H.、 NAGASE S.

  DOI：——

  日期：——
• METZGER J.; HARTMANNS J.; KOELL P., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22 , NO 20, 1891-1894
  作者：METZGER J.、 HARTMANNS J.、 KOELL P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图