2-环己基丁酸乙酯 | 62479-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-环己基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexylidenebutanoate
• 英文别名: 2-cyclohexylidene-butyric acid ethyl ester；2-Cyclohexyliden-buttersaeure-aethylester
• CAS: 62479-69-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NELIXIZRTLIGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-cyclohexylidenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 2-环己基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  完全取代的二烯酮的非对映特异性纳扎罗夫环化：邻位全碳原子四元立体中心的产生

  摘要：

  无空位：发现被乙烯基碳酸酯基团高度极化的完全取代的二烯酮经历了非常快速和非对映特异性的 Nazarov 环化，导致环戊烯酮具有邻位全碳原子四元中心（参见示例；SEM=2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基，Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305218

文献信息

• NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION VIA ONE ELECTRON TRANSFER PROCESSES. II A NEW SYNTHETIC METHOD FOR THE PREPARATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS AND KETONES
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.189

  日期：1977.2.5

  An efficient one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters and ketones consisting of the coupling reaction of α-chloronitroalkanes with the anions of diethyl α-alkylmalonates or ethyl α-alkylacetoacetates followed by deethoxycarbonylation and concomitant elimination of the nitro group is described.

  描述了一种高效的单锅合成α,β-不饱和酯和酮的方法，该方法包括α-氯硝基烷与二乙基α-烷基丙二酸酯或乙基α-烷基乙酰乙酸酯阴离子的耦合反应，随后进行脱乙氧羰基化和同步硝基基团的消除。
• A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Hiromichi Eto、Isami Hamamoto、Tamon Nakatsuka、Junichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00169a012

  日期：1983.10
• Kon; Narayanan, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1544
  作者：Kon、Narayanan

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic β-Hydroxytetrahydrofurans as Precursors of Medium Ring Keto-Lactones
  作者：Helena M. C. Ferraz、Luiz S. Longo

  DOI：10.1021/jo0626109

  日期：2007.4.1

  The reaction of a series of cis-fused bicyclic beta-hydroxytetrahydrofurans with ruthenium tetraoxide, generated in situ from ruthenium trichloride and sodium periodate, afforded 9- and 10-membered keto-lactones in moderate to good yields, in a clean and straightforward fashion. The starting beta-hydroxyethers were obtained from the corresponding 3-alkenols by two alternative procedures, depending on their pattern of substitution: (a) epoxidation by dimethyldioxirane, followed by base-catalyzed cyclization of the resulting epoxyalcohol, and (b) thallium trinitrate-mediated cyclization of the 3-alkenols, a method already described by our group.
• ONO, NOBORU;TAMURA, RUI;ISAMI, HAMAMOTO;NAKATSUKA, TAMONI;HAJAMI, JUN-ICH+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3678-3684
  作者：ONO, NOBORU、TAMURA, RUI、ISAMI, HAMAMOTO、NAKATSUKA, TAMONI、HAJAMI, JUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——