4-(acridin-9-yl)-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide | 1080649-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(acridin-9-yl)-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Acridin-9-yl-3-(acridin-9-ylamino)thiourea；1-acridin-9-yl-3-(acridin-9-ylamino)thiourea
• CAS: 1080649-15-5；1301182-27-3
• 化学式: C₂₇H₁₉N₅S
• 分子量: 445.547
• InChiKey: VQIATTQAOICZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)-thiosemicarbazide 、 4-(acridin-9-yl)-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl {3-(acridin-9-yl)-2-[(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)hydrazono]-4-oxothiazolidin-5-ylidene}acetate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of (Acridin-9-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  两种(acridin-9-yl)硫脲类化合物，一种是在硫脲部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHCS,10a,10b)，另一种是在肼部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHNHCS,12a-12c)，用于研究它们与二甲基乙炔二羧酸的反应。形成了五元杂环噻唑啉酮衍生物15a、15b、19a-19c；讨论了相应反应机理的某些方面。使用1D和2D ¹H和¹³C NMR光谱和DFT量子化学计算来阐明化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20070347
• 作为产物：
  描述：

  9-肼基吖啶 、 9-异硫氰酸酯吖啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-(acridin-9-yl)-1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of (Acridin-9-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  两种(acridin-9-yl)硫脲类化合物，一种是在硫脲部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHCS,10a,10b)，另一种是在肼部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHNHCS,12a-12c)，用于研究它们与二甲基乙炔二羧酸的反应。形成了五元杂环噻唑啉酮衍生物15a、15b、19a-19c；讨论了相应反应机理的某些方面。使用1D和2D ¹H和¹³C NMR光谱和DFT量子化学计算来阐明化合物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20070347

文献信息

• Heterocyclization of (Acridin-9-yl)thiosemicarbazides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Jana Tomaščiková、Ján Imrich、Ivan Danihel、Stanislav Böhm、Pavol Kristian

  DOI：10.1135/cccc20070347

  日期：——

  Two types of (acridin-9-yl)thiosemicarbazides with the acridine moiety in the thiourea part (Acr-NHCS, 10a, 10b) and hydrazine part (Acr-NHNHCS, 12a-12c) were prepared to investigate their reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate. Five-membered thiazolidinone derivatives 15a, 15b, 19a-19c were formed; some aspects of corresponding reaction mechanisms are discussed. 1D and 2D ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and DFT quantum chemical calculations were used to elucidate the structure of the compounds.

  两种(acridin-9-yl)硫脲类化合物，一种是在硫脲部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHCS,10a,10b)，另一种是在肼部分含有九氮杂蒽基团的(Acr-NHNHCS,12a-12c)，用于研究它们与二甲基乙炔二羧酸的反应。形成了五元杂环噻唑啉酮衍生物15a、15b、19a-19c；讨论了相应反应机理的某些方面。使用1D和2D ¹H和¹³C NMR光谱和DFT量子化学计算来阐明化合物的结构。