(E)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)tributylstannane | 84666-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)tributylstannane
• CAS: 84666-31-9
• 化学式: C₂₂H₃₈OSn
• 分子量: 437.253
• InChiKey: XDEMPOVBRABIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)tributylstannane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [1-13C]-(E)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 13C1-labeled 2-deoxyribonolactones

  摘要：

  Syntheses of the five regioselectively C-13(1)-labeled 5-O-benzyl-2-deoxyribonolactones are described. C-13(1)-Labeled deoxyribonolactones were prepared by addition of KCN to epoxides 7 and subsequent lactonization of the resulting nitriles. Integration of the independent schemes leading to the five isotopomers of 9 results in an efficient and cost effective preparation of labeled mixtures of C-13 mono-labeled deoxyribonolactones. These mixtures are the pivotal intermediates in the preparation of 'population labeled' C-13-labeled nucleoside phosphoramidites for solid-phase oligonucleotide synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01148-0
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 生成 (E)-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  通过II型[5+2]环加成反应对映选择性全合成Cerorubenic Acid-III

  摘要：

  详细描述了第一个对映选择性全合成蜡红烯酸-III。描述了不同的策略和尝试，基于 II 型 [5+2] 环加成反应，导致双环 [4.4.1] 环系统具有应变桥头双键。此外，发现萘钠在化学选择性还原 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烯方面是有效的，在一次操作中完成了三个转化。应用了一种不寻常的 S N 1 环化反应来构建具有合成挑战性的乙烯基环丙烷部分。该策略能够在 19 步中全合成 Cerorubenic acid-III。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00185

文献信息

• Evolution of an oxidative dearomatization enabled total synthesis of vinigrol
  作者：Qingliang Yang、Cristian Draghici、Jon T. Njardarson、Fang Li、Brandon R. Smith、Pradipta Das

  DOI：10.1039/c3ob42191k

  日期：——

  synthetic strategy resulting in a total synthesis of vinigrol is presented. Oxidative dearomatization/intramolecular Diels–Alder cycloaddition has served as the successful cornerstone for all of the approaches. Extensive radical cyclization efforts to form the tetracyclic core resulted in interesting and surprising reaction outcomes, none of which could be advanced to vinigrol. These cyclization obstacles

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。
• Regioselective hydrostannations catalyzed by molybdenum isonitrile complexes
  作者：Sascha Braune、Uli Kazmaier

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01309-2

  日期：2002.1

  selectivities obtained with this catalyst are significantly higher in comparison to the results obtained with the commonly used palladium and rhodium catalysts. The influence of the isonitrile incorporated into the molybdenum complex is investigated.

  使用的Mo（CO）Hydrostannations 3（CN吨丁基）3产生α-stannylated醇和醚在一个高度选择性的方式。与通常使用的钯和铑催化剂获得的结果相比，用这种催化剂获得的产率和选择性明显更高。研究了掺入钼配合物中的异腈的影响。
• Asymmetric Total Synthesis of Cerorubenic Acid-III
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jianlei Wu、Guocheng Huang、Rong Liang、Lung Wa Chung、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b12647

  日期：2019.2.20

  The first asymmetric total synthesis of the highly strained compound cerorubenic acid-III is reported. A type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition allowed efficient and diastereoselective construction of the synthetically challenging bicyclo[4.4.1] ring system with a strained bridgehead (anti-Bredt) double bond in the final product. A unique transannular cyclization installed the vinylcyclopropane

  报道了高度紧张的化合物蜡红烯酸-III 的第一个不对称全合成。II 型分子内 [5 + 2] 环加成可以有效和非对映选择性地构建具有合成挑战性的双环 [4.4.1] 环系统，最终产物中具有应变桥头（反 Bredt）双键。独特的跨环环化安装了乙烯基环丙烷部分，并保留了所需的立体化学。
• A preparation of benzylic and allylic boronates: cross-coupling of aryl- and alkenylstannanes with bromomethylboronates
  作者：J.R. Falck、Muralidhar Bondlela、Jianhua Ye、Su-Dong Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01136-3

  日期：1999.7

  Palladium catalyzed cross-coupling of aryl- or alkenylstannanes with pinacol and pinanediol bromomethylboronates affords the corresponding homologated benzylic or allylic boronates in moderate to good yields.

  钯催化的芳基或链烯基锡烷与频哪醇和and二醇二甲基溴甲基硼酸酯的交叉偶联以中等至良好的产率提供了相应的同系的苄基或烯丙基硼酸酯。
• Synthesis and Study of <i>C</i>₃-Symmetric Hydropyran Cyclooligolides with Oriented Aryl and Alcohol Appendages at 10 Å Spacing
  作者：Steven D. Burke、Qian Zhao

  DOI：10.1021/jo991681n

  日期：2000.3.1

  macrocycles with pendant aryl and hydroxymethyl groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in each synthesis and carried through an iterative sequence of module coupling and macrolactonization. Association constants for macrolides 1a-c with alkali metal cation guests were determined, and sandwich-type complexes with Ba(2+) were confirmed for these macrocycles

  描述了具有侧基芳基和羟甲基的C（3）对称大环的模块合成。这些功能基团需要进一步完善，并在每个合成过程的早期安装，并通过模块偶联和大内酯化的迭代过程进行。确定了大环内酯1a-c与碱金属阳离子客体的缔合常数，并基于（1）H NMR研究（包括Job图）确定了这些大环与Ba（2+）的夹心型配合物。获得了大环内酯1a和1c的X射线晶体学数据，并进行了详细讨论。这些数据提供了大环内酯类在结构上明确定义和预先结合钾阳离子的支持。