nonadec-12-yn-9-one | 66249-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonadec-12-yn-9-one
• CAS: 66249-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: ZMUGALDPBACMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadec-12-yn-9-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以85%的产率得到顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 nonadec-12-yn-9-one
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。