nonadec-12-yn-9-one | 66249-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonadec-12-yn-9-one
• CAS: 66249-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: ZMUGALDPBACMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadec-12-yn-9-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以85%的产率得到顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 nonadec-12-yn-9-one
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。
• Pheromone 51: synthese von ungesättigten pheromonketonen aus (douglas fir tussock moth) und (peach fruit moth) (lepidoptera)
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95044-5

  日期：1985.1

  The principal (9, 27) and minor (17, 28) sex pheromone components of both, the Douglas fir tussock moth (Orgyia pseudotsugata) and the peach fruit moth (Carposina niponensis), have been synthesized in four steps each, using the chain-lengtheningdifunctionalisation of Grignard reagents by reaction with ketenylidenetriphenylphosphorane as the key step.

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。