2-环己基环己酮 | 24848-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基环己酮
• 英文名称: 2-hexylcyclohexanone
• 英文别名: 2-n-hexylcyclohexanone；2-hexyl-cyclohexanone；2-Hexyl-cyclohexanon；2-hexylcyclohexan-1-one
• CAS: 24848-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UVYQGAQIYBOCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基环己酮 生成 6-羟基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  Tanchuk,Yu.V. et al., Soviet progress in chemistry, 1978, vol. 44, # 1, p. 77 - 81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2,1'-环己烷]-4-酮 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-环己基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Bischoff,C.; Herma,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid catalysed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centres
  作者：Shi-Zhong Tang、Hong-Li Bian、Zong-Song Zhan、Meng-En Chen、Jian-Wei Lv、Shaolei Xie、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1039/c8cc06643d

  日期：——

  A p-toluenesulfonic acid catalyzed fluorination of α-branched ketones for the construction of fluorinated quaternary carbon centers has been developed, featuring a broad substrate scope, environmentally benign reaction conditions, and operational simplicity.

  已开发出一种对甲苯磺酸催化的α-支链酮氟化物，用于构建氟化季碳中心，具有广泛的底物范围，对环境无害的反应条件和操作简便性。
• 一种具有含氟季碳中心结构的α-氟代-α-取代 酮的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109232149B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开一种具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮的合成方法，包括：在酸的催化下，α‑取代酮与氟化剂反应得到所述的α‑氟代‑α‑取代酮；所述的α‑氟代‑α‑取代酮具有如下化学结构式：或所述的α‑取代酮具有如下化学结构式：或其中，A环为5～10元环，R为氢、烷基、取代烷基或芳基，R’、R”和R”’各自独立地为烷基、取代烷基或芳基。本发明方法对于环状和链状酮α位氟化生成含氟季碳中心结构均适用，可简单、安全、成本低的合成具有含氟季碳中心结构的α‑氟代‑α‑取代酮。
• The Reaction of Copper(I) Methyltrialkylborates with 1-(1-Pyrrolidinyl)-6-chloro-1-cyclohexene
  作者：Kinji Yamada、Takashi Yano、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.52.275

  日期：1979.1

  The reaction between copper (I) methyltrialkylborates readily obtainable from organoboranes and 1-(-1-pyrrolidinyl)-6-chloro-1-cyclohexene was found to give corresponding alkylation products which are readily hydrolyzed to alkylated cyclohexanones.

  用来从有机硼化合物获得的铜(I)甲基三烷基硼酸盐与1-( -1-吡咯烷基)-6-氯-1-环己烯之间的反应被发现可以生成相应的烷基化产物，这些产物易于水解为烷基化环己酮。
• Clean borrowing hydrogen methodology using hydrotalcite supported copper catalyst
  作者：Manish Dixit、Manish Mishra、Pradyuman A. Joshi、Dinesh O. Shah

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.12.027

  日期：2013.3

  The catalytic activity of Mg–Al hydrotalcite supported copper catalyst was investigated for clean CC and CN bond forming reactions using alcohols as alkylating agent via borrowing hydrogen methodology. The catalyst showed excellent conversion of ketone and amine substrates (71–99%) to alkylated products with high selectivity in alkylation reactions.

  以醇为烷基化剂，通过借用氢法研究了镁铝水滑石负载的铜催化剂对清洁的C C和C N键形成反应的催化活性。该催化剂在烷基化反应中显示出优异的酮和胺底物（71-99％）至烷基化产物的高转化率。