2-环己基羰基-N,N-二甲基丙酰胺 | 138201-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基羰基-N,N-二甲基丙酰胺
• 英文名称: 2-cyclohexylcarbonyl-N,N-dimethylpropionamide
• 英文别名: 3-cyclohexyl-N,N,2-trimethyl-3-oxopropanamide
• CAS: 138201-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: CVLIUGPCZVRKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基羰基-N,N-二甲基丙酰胺 在 四氯化钛 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2RS,3SR)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-N,N,2-trimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺高非对映选择性合成β-羟基酰胺

  摘要：

  具有立体定义几何形状的 β-羟基酰胺代表存在于各种天然产物中的重要单元。此处描述了在 β 位携带仲醇或叔醇的酰胺的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829192
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙酰胺 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-环己基羰基-N,N-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• A practical and stereoselective reduction of 3-keto-2-methyl esters or 3-keto-2-methyl amides into erythro-3-hydroxy-2-methyl esters or erythro-3-hydroxy-2-methyl amides with NaBH4 catalyzed by MnCl2
  作者：Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80775-2

  日期：1991.10

  Erythro-3-hydroxy-2-methylpropionates or erythro-3-hydroxy-2-methylpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 3-keto esters or 3-keto amides in the presence of a catalytic amount of MnCl2.

  在催化量的MnCl 2存在下，通过NaBH 4还原相应的3-酮基酯或3-酮基酰胺，以高立体选择性制备赤型-3-羟基-2-甲基丙酸酯或赤型3-羟基-2-甲基丙酰胺。。
• One-pot highly stereoselective reduction of β-keto amides to syn -γ-aminols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01904-9

  日期：2001.12

  In the presence of titanium tetrachloride, the borane/tetrahydrofuran complex can reduce 2-methyl-3-oxoamides into the corresponding syn-aminols in good yields and high diastereoselectivity. The use of borane/dimethyl sulfide instead of BH3/THF allows a partial reduction to syn-beta -hydroxyamides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Synthesis of β-Hydroxy Amides from β-Keto Amides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Samuele Rinaldi、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2004-829192

  日期：——

  β-Hydroxy amides with stereodefined geometry represent an important unit present in various natural products. The diastereoselective preparation of amides carrying a secondary or tertiary alcohol in β-position is described here.

  具有立体定义几何形状的 β-羟基酰胺代表存在于各种天然产物中的重要单元。此处描述了在 β 位携带仲醇或叔醇的酰胺的非对映选择性制备。
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。