2-环己基苯-1,4-二腈 | 192128-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己基苯-1,4-二腈
• 英文名称: 2-cyclohexylterephthalonitrile
• 英文别名: 2-cyclohexylbenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 192128-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: KTTURLABMRFLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 环己烷 在 十二羰基三钌 、 二叔丁基过氧化物 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-环己基苯-1,4-二腈
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳烃和环烷烃的对位选择氧化交叉偶联‡

  摘要：

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。

  DOI：

  10.1021/ol202081c

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>para</i> ‐Selective Alkylation of Electron‐Deficient Arenes
  作者：Zhiwei Jiao、Li Hui Lim、Hajime Hirao、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801967

  日期：2018.5.22

  Intermolecular alkylations of electron‐deficient arenes proceed with good para selectivity. Palladium catalysts were used to generate nucleophilic alkyl radicals from alkyl halides, which then directly add onto the arenes. The arene scope and the site of alkylation are opposite to those of classical Friedel–Crafts alkylations, which prefer electron‐rich systems.

  电子不足的芳烃的分子间烷基化反应具有良好的对位选择性。钯催化剂用于从卤代烷生成亲核烷基，然后将其直接添加到芳烃上。芳烃的范围和烷基化的位置与经典的Friedel-Crafts烷基化相反，后者倾向于富电子系统。
• Transition-Metal-Free, Reductive Csp²–Csp³ Bond Constructions via Electrochemically Induced Alkyl Radicals
  作者：Shuhua Wu、Jiahui Huang、Lulu Kang、Yiyi Zhang、Kedong Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04307

  日期：2024.1.26

  by coupling the electrogenerated alkyl radicals with electron deficient (hetero)arenes in an undivided cell. Simultaneous cathodic reduction of both unactivated alkyl halides and cyanobenzenes under high potential enables radical–radical cross-coupling to deliver alkylarenes in the absence of transition metals. Depending on the coupling partner, the electrogenerated alkyl radicals can also proceed

  通过在未分割的电池中将电生成的烷基与缺电子（杂）芳烃偶联，可以在不借助过渡金属催化剂的情况下构建Csp 2 –Csp 3键。在高电势下同时阴极还原未活化的烷基卤化物和氰基苯，使得自由基-自由基交叉偶联能够在没有过渡金属的情况下产生烷基芳烃。根据偶联伙伴的不同，电生成的烷基自由基也可以在没有氧化还原剂的情况下与 N-杂芳烃进行 Minisci 型反应。
• Bil'kis; Panteleeva; Tananakin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 5, p. 652 - 659
  作者：Bil'kis、Panteleeva、Tananakin、Shteingarts

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。