methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 132556-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3,6-dimethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132556-23-1
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: DBCYFYSZCCFECK-YVXTWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of methyl 4-O-methyl-α-d-glucopyranosiduronic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00087-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以32%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷：用于醇邻甲基化的便捷试剂

  摘要：

  在42％氟硼酸水溶液的存在下，三甲基甲硅烷基重氮甲烷在二氯甲烷中与醇平稳反应，从而以高收率或高收率得到甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97884-5

文献信息

• BENZYLPHENYL GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20090137499A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a benzylphenyl glucopyranoside derivative having an excellent inhibitory effect on human SGLT1 and/or SGLT2 activity. There is provided a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following general formula (I): wherein R 1 represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 4 represents a hydrogen atom, a C 2 -C 7 acyl group, etc.; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, provided that R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen atoms at the same time; n is 0 to 4; and X is CH or N.

  本发明涉及一种对人类SGLT1和/或SGLT2活性具有优异抑制作用的苯甲基苯基葡萄糖吡喃糖苷衍生物。提供了一种化合物或其药理学上可接受的盐，其代表以下通式（I）： 其中，R1代表氢原子，氨基，羟基C1-C6烷基等；R2代表氢原子等；R3代表C1-C6烷基，羟基C1-C6烷基等；R4代表氢原子，C2-C7酰基等；R5，R6，R7和R8相同或不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基，但要求R5，R6，R7和R8同时不是氢原子；n为0到4；X为CH或N。
• BENZYL PHENYL GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2048150A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention relates to a benzylphenyl glucopyranoside derivative having an excellent inhibitory effect on human SGLT1 and/or SGLT2 activity. There is provided a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following general formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxy C1-C6 alkyl group, etc.; R2 represents a hydrogen atom, etc.; R3 represents a C1-C6 alkyl group, a hydroxy C1-C6 alkyl group, etc.; R4 represents a hydrogen atom, a C2-C7 acyl group, etc.; R5, R6, R7, and R8 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, provided that R5, R6, R7 and R8 are not hydrogen atoms at the same time; n is 0 to 4; and X is CH or N.

  本发明涉及一种对人类 SGLT1 和/或 SGLT2 活性具有极佳抑制作用的苄基苯基吡喃葡萄糖苷衍生物。本发明提供了由以下通式（I）代表的化合物或其药理学上可接受的盐： 其中 R1 代表氢原子、氨基、羟基 C1-C6 烷基等；R2 代表氢原子等；R3 代表 C1-C6 烷基、羟基 C1-C6 烷基等；R4 代表氢原子、C2-C7酰基等；R5、R6、R7 和 R8 相同或不同，且各自代表氢原子或 C1-C6 烷基，但 R5、R6、R7 和 R8 不能同时为氢原子；n 为 0 至 4；X 为 CH 或 N。
• EP2048150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5507-5508
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TECHNIQUES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING NON-PEPTIDE PEPTIDOMIMETICS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：WO1993017032A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those bound by G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. In certain embodiments, 4-deoxy, 6-alkylamino glucopyranosides are prepared by coupling a protected, 4-deoxy, 6-hydroxy glucopyranoside with a protected alkylamine and then removing the alkylamine protecting group.(FR) L'invention concerne des composés ayant une réaction croisée avec des peptides tels que ceux fixés par des récepteurs liés par la protéine G, ainsi que leurs procédés de préparation et d'emploi thérapeutique. Dans certains modes de réalisation, on prépare des 4-désoxy, 6-alkylamino glucopyranosides par couplage d'un 4-désoxy, 6-hydroxy glucopyranoside avec une alkylamine protégée, puis élimination du groupe protecteur d'alkylamine.