α-(Diacetylmethyl)cyclooctanone-oxime | 10573-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(Diacetylmethyl)cyclooctanone-oxime
• 英文别名: 3-(2-hydroxyiminocyclooctyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 10573-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: UXALMQOXFBLTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  394.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-cyclooctanon-oxim 、 乙酰丙酮 生成 α-(Diacetylmethyl)cyclooctanone-oxime
  参考文献：
  名称：

  2-氯环烷酮肟的反应。三、与各种亲核试剂的置换反应

  摘要：

  已经研究了 2-氯环烷酮肟与各种亲核试剂的置换反应，如氨、伯胺和仲胺、银和亚硝酸钠、叠氮化钠、格氏试剂以及来自乙酰丙酮和丙二酸乙酯的碳负离子。8 元和 12 元环的 α-烷基氨基、α-硝基、α-叠氮基和 α-烷基肟的收率很高，而 6 元环的收率适中。已经表明可以用大量过量的亲核试剂直接处理2-氯环己酮肟盐酸盐。2-氯环辛酮肟以游离态使用，2-氯-5，9-环十二碳二烯酮肟先用亲核试剂处理；用钯炭将所得 12 元环的 α-取代肟氢化成相应的饱和肟。这些反应表明 α-氯环烷酮肟具有潜在的合成效用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1129

文献信息

• Reactions of 2-Chlorocycloalkanone Oximes. III. Displacement Reactions with Various Nucleophilic Reagents
  作者：Masaji Ohno、Seiichi Torimitsu、Norio Naruse、Masaru Okamoto、Ikuo Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.39.1129

  日期：1966.6

  treated directly with a large excess of the nucleophilic reagents. 2-Chlorocyclooctanone oxime was used in the free state, and 2-chloro-5, 9-cyclododecadienone oxime was first treated with nucleophilic reagents; the resulting α-substituted oximes of the 12-membered ring were hydrogenated to the corresponding saturated oximes with palladium charcoal. These reactions have shown that α-chlorocyclo-alkanone

  已经研究了 2-氯环烷酮肟与各种亲核试剂的置换反应，如氨、伯胺和仲胺、银和亚硝酸钠、叠氮化钠、格氏试剂以及来自乙酰丙酮和丙二酸乙酯的碳负离子。8 元和 12 元环的 α-烷基氨基、α-硝基、α-叠氮基和 α-烷基肟的收率很高，而 6 元环的收率适中。已经表明可以用大量过量的亲核试剂直接处理2-氯环己酮肟盐酸盐。2-氯环辛酮肟以游离态使用，2-氯-5，9-环十二碳二烯酮肟先用亲核试剂处理；用钯炭将所得 12 元环的 α-取代肟氢化成相应的饱和肟。这些反应表明 α-氯环烷酮肟具有潜在的合成效用。