5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole | 141211-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 141211-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• mdl: MFCD04217361
• 分子量: 250.343
• InChiKey: PRIOFQYYSHATGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-bis(4-methylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有苯并咪唑基 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的钌 (II) 配合物可作为潜在的抗微生物剂、抗氧化剂、酶抑制剂和抗增殖剂

  摘要：

  摘要 在这项工作中，合成了侧链上具有不同基团的新型取代苯并咪唑盐2a-d ，并与 Ag 2 O 反应生成 Ag(I) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物3a-d。Ag(I)-NHC 配合物用作碳转移剂来合成钌(II)-NHC 配合物4a-d。所有化合物的结构均通过1 H NMR、13 C NMR和FT-IR光谱和元素分析进行​​了表征。这些复合物的IC 50值通过针对MCF7、MDA-MB-231和HF的MTT测定来确定癌细胞系。获得了两种复合物4b和4d的最低 MIC 值。Ru(II)-NHC 配合物通常比不含金属的苯并咪唑阳离子更能抑制细菌生长。对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和酪氨酸酶 (TyrE) 的酶抑制研究表明，4b和4d是最有效的 AchE 抑制剂，IC 50分别为 2.52 和 5.06 µg mL -1，对轮胎的 IC 50为 19.88 和分别为24.95 µg mL -1。合成的

  DOI：

  10.1080/00958972.2022.2060745
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26%的产率得到5,6-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  Vlaovic, Djordje; Canadanovic-Brunet, Jasna; Balaz, Jelica, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel Ag(I)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes soluble in both water and dichloromethane and their antimicrobial studies
  作者：Lamia Boubakri、Khaireddine Dridi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、I. Ozdemir、S. Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1080/00958972.2019.1620218

  日期：2019.6.18

  Abstract The interaction of the benzimidazolium salt with Ag2O in dichloromethane to prepare novel Ag(I)-N-heterocyclic carbene complexes has been carried out at room temperature for 48 h in the absence of light. The obtained complexes were identified and characterized by 1H and 13C NMR, FT-IR and elemental analysis techniques. In addition, it has been found that some of the complexes are antimicrobially

  摘要 苯并咪唑鎓盐与二氯甲烷中的 Ag2O 相互作用制备新型 Ag(I)-N-杂环卡宾配合物已在室温、无光条件下进行 48 小时。得到的配合物通过 1H 和 13C NMR、FT-IR 和元素分析技术进行鉴定和表征。此外，已经发现一些复合物具有抗微生物活性并且显示出比游离配体更高的活性。金属螯合可能显着影响配体的抗微生物行为。确定复合物的最小抑制浓度。结果表明这些复合物表现出抗微生物活性。
• Preparation and characterization of PEPPSI-palladium <i>N</i>-heterocyclic carbene complexes using benzimidazolium salts catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction and their antitumor and antimicrobial activities
  作者：Lamia Boubakri、Khaireddine Dridi、Abdullah Sulaiman Al-Ayed、İsmail Özdemir、Sedat Yasar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1080/00958972.2019.1572886

  日期：2019.2.1

  Abstract New palladium complexes were efficiently synthesized from the reaction of benzimidazolium salts 2a–e, potassium carbonate (K2CO3) and palladium chloride (PdCl2) in pyridine (for 3a–e). The catalytic activity of these complexes in a catalytic system including palladium complexes and K2CO3 in DMF-H2O was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides and chlorides with

  摘要 苯并咪唑鎓盐 2a-e、碳酸钾 (K2CO3) 和氯化钯 (PdCl2) 在吡啶中（对于 3a-e）反应有效地合成了新的钯配合物。这些配合物在包括钯配合物和 K2CO3 在 DMF-H2O 中的催化体系中的催化活性在芳基溴化物和氯化物与苯基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中进行了评估。我们的新型配合物显示出优异的催化活性，具有高周转数 (TON) 和高周转频率 (TOF)（例如，对于 Suzuki-Miyaura 反应：TON 高达 370，TOF 高达 123.3 h-1）。苯并咪唑鎓盐 2a-e 和配合物 3 均已使用光谱数据和元素分析进行​​表征。N-杂环卡宾钯配合物 3a-e 的抗菌活性随配体的性质而变化。此外，还确定了复合物 (3a-e) 和苯并咪唑 2a-e 的 IC50 值。此外，还筛选了新的钯配合物的抗肿瘤活性。复合物 3e 和 3d 表现出最高的抗肿瘤作用，对
• In situ palladium/N-heterocyclic carbene complex catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under CO pressure: efficient synthesis of unsymmetrical arylpyridine ketones and their antimicrobial activities
  作者：L. Boubakri、Abdullah S. Al-Ayed、L. Mansour、A. A. Harrath、J. Al-Tamimi、I. Özdemir、S. Yasar、N. Hamdi

  DOI：10.1007/s11243-018-00298-9

  日期：2019.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling of 2-bromopyridine with various boronic acids to prepare unsymmetrical arylpyridine ketones has been carried out using palladium/N-heterocyclic carbene complexes as catalysts prepared in situ. The selectivity and the rate of these reactions are highly dependent on the conditions, i.e., nature of the palladium catalyst precursor, solvent, temperature and CO pressure

  使用钯/N-杂环卡宾配合物作为原位制备的催化剂，2-溴吡啶与各种硼酸的羰基化铃木交叉偶联制备不对称芳基吡啶酮。这些反应的选择性和速率高度依赖于条件，即钯催化剂前体的性质、溶剂、温度和 CO 压力。主要的副产品来自直接的非羰基化交叉偶联。在最佳条件下，芳基吡啶酮以高收率（60-88%）回收。使用琼脂稀释程序测试了相应的苯并咪唑盐 2 对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，并确定了它们的 IC50 值。
• N-alkylbenzimidazole silver(I) complexes: Synthesis, biological evaluation and molecular docking study
  作者：Erkan Arı、Neslihan Şahin、Elvan Üstün、Muhammed Dündar、Hüseyin Karcı、İlknur Özdemir、Ahmet Koç、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116758

  日期：2024.1

  N-alkylbenzimidazole silver(I) complexes were synthesized and fully characterized by FT-IR, Mass, 1H, 13C1H} NMR spectroscopy, and elemental analysis. Synthesized N-alkylbenzimidazole silver(I) complexes were investigated for their antimicrobial activities against bacteria Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and the fungal strains Candida albicans and Candida glabrata. All the complexes

  合成了一系列N-烷基苯并咪唑银(I)配合物，并通过FT-IR、质谱、1 H、13 C 1 H} NMR 光谱和元素分析进行​​了充分表征。研究了合成的N-烷基苯并咪唑银 (I) 复合物对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌以及真菌菌株白色念珠菌和光滑念珠菌的抗菌活性。所有复合物 ( 2a-f ) 对细菌的抗菌活性均高于对真菌菌株的抗菌活性。特别地，复合物2b和2e显示出与氨苄青霉素相当的抗大肠杆菌活性。此外，所有复合物均表现出比氨苄青霉素更好的抗铜绿假单胞菌活性。复合物2e对白色念珠菌(12.5 µg/mL) 和光滑念珠菌(25 µg/mL) 显示出显着的活性。首先通过基于 DFT 的计算方法优化的分子还通过针对大肠杆菌DNA 旋转酶、光滑念珠菌CYP51和青霉素结合蛋白 3 的分子对接方法进行了分析。
• Substituted N-heterocyclic carbene PEPPSI-type palladium complexes with different N-coordinated ligands: Involvement in the direct C H bond activation of heteroarenes derivatives with aryl bromide and their antimicrobial, anti-inflammatory and antioxidant activities
  作者：I. Slimani、L. Boubakri、N. Özdemir、L. Mansour、I. Özdemir、N. Gürbüz、S. YAŞAR、M. Sauthier、N. Hamdi

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120747

  日期：2022.3