4,4,4-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 1503565-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-Trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one；4,4,4-trifluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 1503565-76-1
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• mdl: MFCD23365446
• 分子量: 270.174
• InChiKey: LZQOGMBBXKHKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  242.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00808e

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。
• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。
• Copper-catalysed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols
  作者：Xia-Ping He、Yong-Jin Shu、Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c5ob00808e

  日期：——

  A copper catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols under mild reaction conditions was developed. A wide variety of synthetically useful β-trifluoromethyl ketones were obtained.

  在温和的反应条件下，开发了铜催化的环丙醇的环开放三氟甲基化反应。得到了多种合成有用的β-三氟甲基酮。