3-(2-methylprop-2-enyl)-3-pentanoyl-1H-indol-2-one | 1248454-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylprop-2-enyl)-3-pentanoyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1248454-09-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: QXWAAHWDPRQNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hexynyl)phenyl isocyanate 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到3-(2-methylprop-2-enyl)-3-pentanoyl-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（炔基）芳基异氰酸酯与苄醇的串联催化合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  钯配合物依次促进了两个机理上不同的反应，第一个是将2-（炔基）芳基异氰酸酯与苄醇环化，第二个是[1,3]苄基从氧到碳的重排，得到3,3-一锅中加入双取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol101892b

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Benzylic Alcohols
  作者：Takeharu Toyoshima、Yusuke Mikano、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol101892b

  日期：2010.10.15

  distinct reactions, the first, cyclization of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with benzylic alcohols, and the second, [1,3] rearrangement of a benzyl group from oxygen to carbon, furnishing 3,3-disubstituted oxindoles in one pot.

  钯配合物依次促进了两个机理上不同的反应，第一个是将2-（炔基）芳基异氰酸酯与苄醇环化，第二个是[1,3]苄基从氧到碳的重排，得到3,3-一锅中加入双取代的羟吲哚。