6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole | 10252-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；6,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
• CAS: 10252-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD01460180
• 分子量: 186.257
• InChiKey: OEQHHLTWJGGPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  374.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环合和高效的生物还原脂环稠合的[1,2-a]苯并咪唑醌的细胞毒性合成。

  摘要：

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2

  DOI：

  10.1002/chem.200601450
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环合和高效的生物还原脂环稠合的[1,2-a]苯并咪唑醌的细胞毒性合成。

  摘要：

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2

  DOI：

  10.1002/chem.200601450

文献信息

• Synthesis by Radical Cyclization and Cytotoxicity of Highly Potent Bioreductive Alicyclic Ring Fused [1,2-a]Benzimidazolequinones
  作者：Mary Lynch、Sarah Hehir、Paul Kavanagh、Dónal Leech、John O'Shaughnessy、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1002/chem.200601450

  日期：2007.4.5

  values for the cytotoxicity of benzimidazolequinones towards the human skin fibroblast cell line GM00637 were in the nanomolar range, as determined by using the MTT assay. The benzimidazolequinones were much more cytotoxic than indolequinone analogues. 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-6,9-dione was the most potent compound prepared being more than 300 times more cytotoxic than the clinically

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2