2-环己烯基甲基酮 | 29372-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯基甲基酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-cyclohexene
• 英文别名: 2-cyclohexenyl methyl ketone；3-acetyl-1-cyclohexene；acetyl-3 cyclohexene；3-acetylcyclohexene；acetylcyclohexene-2；1-cyclohex-2-enyl-ethanone；1-(Cyclohex-2-enyl)ethanone；1-cyclohex-2-en-1-ylethanone
• CAS: 29372-98-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZAVHBBVUMWAKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯基甲基酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到乙酰基环已烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Organoboranes; 4.¹Transformation of Olefins into Homoallylic Alcohols, β,γ- and α,β-Unsaturated Ketones via Allylic Diethylboranes

  摘要：

  烯丙基二乙基硼烷分别由1-甲基环烷烃和2-烯烃通过三甲基硅甲基钾（由双（三甲基硅甲基）汞和钾砂原位生成）金属化，然后与二乙基硼烷反应而制得。烯丙基硼烷与醛发生非对映选择性反应，生成同烯丙醇。这些醇与重铬酸吡啶氧化为2,3-不饱和酮，后者与氧化铝发生异构化反应，生成共轭酮。通过这种转化，可以得到2-亚甲基-1-酰基环烷烃、3-酰基-1-烯烃和3-酰基-2-烯烃，这些物质无法通过烯烃的傅克酰化反应获得。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27676
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 三乙胺 作用下， 生成 2-环己烯基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基酮烯醇醚-可莱森重排。由烯丙醇区域特异性合成烯丙基酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83205-6

文献信息

• Cooperative Titanocene and Phosphine Catalysis: Accelerated C–X Activation for the Generation of Reactive Organometallics
  作者：Lauren M. Fleury、Andrew D. Kosal、James T. Masters、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo301726v

  日期：2013.1.18

  transmetalation approach toward the generation of Grignard and organozinc reagents mediated by a titanocene catalyst. This method enables the metalation of functionalized substrates without loss of functional group compatibility. Allyl zinc reagents and allyl, vinyl, and alkyl Grignard reagents were generated in situ and used in the addition to carbonyl substrates to provide the corresponding carbinols in yields

  本文介绍的研究描述了一种通过钛茂催化剂介导的格氏试剂和有机锌试剂的还原性过渡金属化方法。该方法能够在不损失官能团相容性的情况下金属化官能化的基材。烯丙基锌试剂和烯丙基，乙烯基和烷基格氏试剂原位生成，并用于加成羰基底物，以提供相应的甲醇，收率高达99％。研究发现，膦配体可有效地促进还原性金属转移反应，从而在低至−40°C的温度下实现C–X键的金属化。在手性二胺和氨基醇的存在下进行反应导致醛的对映选择性烯丙基化。
• Divergent synthesis of N-heterocycles by Pd-catalyzed controllable cyclization of vinylethylene carbonates
  作者：Yuwen Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1039/c8cc06945j

  日期：——

  Here, we report a palladium-catalyzed controllable cyclization of vinyl ethylene carbonates that proceeds through formal migration [2+3] and [5+2] cycloadditions, respectively, under mild conditions.

  在此，我们报告了一种钯催化的乙烯基碳酸酯可控环化方法，该方法在温和条件下分别通过形式迁移 [2+3] 和 [5+2] 环加成反应进行。
• AgOTf catalyzed hydration of terminal alkynes
  作者：Rima Das、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1002/aoc.2918

  日期：2012.12

  The silver catalysis towards the hydration of terminal alkynes is explored using Silver(I) triflate (AgOTf). The reaction leads to the formation of only Markovnikov addition product with excellent yield. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用三氟甲磺酸银（AgOTf）探索了对末端炔烃水合的银催化作用。该反应导致仅形成具有优异收率的马尔可夫尼可夫加成产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Aluminum oxide catalyzed isomerization of acylated cycloalkenes
  作者：T. Hudlicky、T. Srnak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81902-x

  日期：1981.1

  homologous series of cyclic olefins and their corresponding 1-methyl derivatives were acylated using acetic anhydride/zinc chloride system. The resulting mixtures were, after appropriate analysis, isomerized quantitatively to the conjugated enones by adsorption on neutral alumina. A detailed, general experimental procedure is given.

  使用乙酸酐/氯化锌体系将同系列的环状烯烃及其相应的1-甲基衍生物酰化。经过适当的分析，通过吸附在中性氧化铝上将所得混合物定量异构化成共轭烯酮。给出了详细的通用实验程序。
• Production process of cyclohexenyl ketones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20020004615A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  An economical process for producing (2- and/or 1-)cyclohexenyl methyl ketones which are intermediates for the synthesis of &agr;- or &bgr;-damascone. In the presence of a catalyst, a 3-cyclohexenyl methyl ketone represented by the following formula (1a): 1 wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and at least two of R 1 , R 2 and R 3 are methyl groups, is isomerized.

  一种经济的生产(2-和/或1-)环己烯基甲酮的过程，这些是合成α-或β-达马酮的中间体。在存在催化剂的情况下，通过以下式(1a)表示的3-环己烯基甲酮进行异构化，其中，R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或甲基基团，且至少有两个R1、R2和R3是甲基基团。