2-环己烯基氨基甲酸苄酯 | 91230-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环己烯基氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: Benzyl 2-cyclohexen-1-ylcarbamate；benzyl N-cyclohex-2-en-1-ylcarbamate
• CAS: 91230-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: BFBDOBJZUPOVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  378.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯基氨基甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Benzyloxycarbonylamino)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式I化合物或其药用可接受盐，用作IRAK抑制剂。

  公开号：

  WO2016081679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 六氟磷酸钾 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-环己烯基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和氨基甲酸酯的化学和非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  描述了一种高度化学和非对映选择性的方案，用于使用Shi的类胡萝卜素[CF 3 CO 2 ZnCH 2 I]对叔烯丙基胺进行环丙烷化。高水平在这些反应中观察到的非对映选择性的可以归因于该氮原子与锌试剂，然后一个亚甲基单元传送到的螯合顺式烯烃的面取向。此外，已开发出用于一系列烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化的立体发散方案，该方案提供了具有非常高非对映选择性的相应环丙烷的两种非对映异构体的途径：使用Wittig-Furukawa试剂[Zn（CH 2 I）2进行环丙烷化]螯合控制下进行，得到相应的顺式-产物，同时用施的立体控制，得到相应的下卡宾反应进行反-环丙烷，在> 95：在这两种情况下5博士。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.055

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Calcium-Catalyzed Direct Amination of π-Activated Alcohols
  作者：Stefan Haubenreisser、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201000768

  日期：2011.2.11

  A calcium-catalyzed direct amination of π-activated alcohols with different nitrogen nucleophiles under very mild reaction conditions is presented. The high reactivity of the calcium catalyst allows for an efficient conversion of secondary and tertiary benzylic and allylic as well as tertiary propargylic alcohols. Nitrogen nucleophiles such as carbamates, tosylamides and anilines are readily alkylated

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。
• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Lei Yang、Wei Zhou、Yue-Hua Gao、Wei Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1088151

  日期：2009.4

  Highly efficient hydroamination reactions of sulfonamides, carboxamides, and carbamates with unactivated olefins catalyzed by simple and inexpensive zirconium salts under mild reaction conditions were presented for the practical preparation of various amines. These processes gave good to excellent yields of the addition products in Markovnikov addition fashion.

  提出了在温和的反应条件下，在温和的反应条件下，磺酰胺、甲酰胺和氨基甲酸酯与未活化烯烃的高效加氢胺化反应，用于实际制备各种胺。这些方法以马尔科夫尼科夫加成方式提供了良好至极好的加成产物的产率。
• Direct Substitution of Hydroxy Group of π-Activated Alcohols with Electron-Deficient Amines Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo300706b

  日期：2012.7.6

  The first example of simple Re2O7-catalyzed direct dehydrative coupling between allylic alcohols with electron-deficient amines has been achieved under mild and open flask conditions. The protocol has also been successfully applied to benzylic and propargylic alcohols. The mechanistic proof for the SN1-type process has also been provided.

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。