2-phenoxy-1-(thiophen-2-yl) ethan-1-one | 188549-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxy-1-(thiophen-2-yl) ethan-1-one
• 英文别名: 2-Phenoxy-1-thiophen-2-yl-ethanone；2-phenoxy-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 188549-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• mdl: MFCD12145612
• 分子量: 218.276
• InChiKey: XJEMBJMHKYPWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-1-(thiophen-2-yl) ethan-1-one 在 (2,6-bis[(phenylimino)ethyl]pyridine)cobalt dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  木质素β-O-4酮模型通过原位生成钴-硼基物种进行钴催化的还原性CO键裂解。

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02117
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(thiophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到2-phenoxy-1-(thiophen-2-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...
• Synthesis of Optically Active β-Aryloxy Alcohols and β-Arylthiol Alcohols via Asymmetric Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Zhou Xu、Wei Yin、Nan Wu、Jingjing Shi、Ting Liu、Yu Wan、Hui Wu

  DOI：10.2174/157017811799304197

  日期：2011.12.1

  A series of optically active β-aryloxy alcohols and β-arylthiol alcohols were synthesized directly by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding β-carbonyl ethers or β-carbonyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 100% ee) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过相应的 β-羰基醚或 β-羰基硫化物的不对称转移加氢反应，直接合成了一系列具有光学活性的 β-芳氧基醇和 β-芳基硫醇，并获得了极好的收率（高达 99%）和极佳的对映选择性（高达 100% ee）。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Oxygenated Ketones
  作者：Huiting Wen、Yifei Chen、Lanxuan Shi、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00162

  日期：——

  An asymmetric hydrosilylation of α-oxygenated ketones was developed under the catalysis of Co(OAc)2 in combination with a chiral phosphine-amido-oxazoline (PAO) ligand, providing a mild, efficient, and enantioselective access to a variety of synthetically useful 1,2-diol derivatives. This protocol can be carried out at the gram scale with a catalyst loading of 1 mol %, and its synthetic utility was

  在 Co(OAc) 2与手性膦-氨基-恶唑啉 (PAO)配体结合的催化下，开发了 α-氧化酮的不对称氢化硅烷化反应，提供了一种温和、高效和对映选择性的方法，可用于合成各种有用的化合物 1 ,2-二醇衍生物。该方案可以在克级进行，催化剂负载量为 1 mol%，其合成效用通过将光学富集产品有效转化为手性 α-羟基酸、1,3-dioxolan-2-one、环氧乙烷和 1,2,3-1 H-三唑。
• Palladium (0) Catalyzed Nucleophilic Substitution On 2-Cyclopropylidene-phenoxy Ethanes
  作者：Angela M. Bernard、Pier P. Piras

  DOI：10.1080/00397919708004192

  日期：1997.3

  2-cyclopropylidene-phenoxy ethanes 5, 2-substituted with alkyl, aryl or heterocyclic groups are readily obtained in high yields by the Wittig reaction of the easily accessible a-phenoxy etanones 4 with (3-bromo propyl) triphenylphosphonium bromide. They react with complete regioselectivity in palladium (0) catalyzed nucleophilic substitutions with a series of soft carbon nucleophiles giving an easy entry to 5,6-methanoamino acids.
• Cobalt-Catalyzed Reductive C–O Bond Cleavage of Lignin β-O-4 Ketone Models via In Situ Generation of the Cobalt–Boryl Species
  作者：Kecheng Gao、Man Xu、Cheng Cai、Yanghao Ding、Jianhui Chen、Bosheng Liu、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02117

  日期：2020.8.7

  An efficient and mild method for reductive C–O bond cleavage of lignin β-O-4 ketone models was developed to afford the corresponding ketones and phenols with PDI-CoCl2 as the precatalyst and diboron reagent as the reductant. The synthetic utility of the methodology was demonstrated by depolymerization of a polymeric model and gram-scale transformation. Mechanistic studies suggested that this transformation

  开发了一种有效且温和的方法来还原木质素β-O-4酮模型的C-O键断裂，以PDI -CoCl 2为前催化剂和以二硼试剂为还原剂提供相应的酮和苯酚。该方法的合成效用通过聚合物模型的解聚和克级转化得以证明。机理研究表明，这种转化涉及羰基插入，1,2-布鲁克型重排，β-氧消除和催化活性Co-B物种限速再生的步骤。