2-(2-(thiophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde | 1108233-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-(thiophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1108233-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: ZQNBTWJKBVRZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(thiophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到2-phenoxy-1-(thiophen-2-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-(thiophenyl)-2-oxoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shen, Zengming; Dornan, Peter K.; Khan, Hasan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1077 - 1091

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Aldehyde–Ketone Nucleophilic Additions for the Synthesis of Chromans Bearing a Tertiary Alcohol Motif
  作者：Chenghao Zhu、Wenbo Jiang、Da Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02365

  日期：2024.1.19

  The synthesis of chroman-3-ol derivatives via intramolecular nucleophilic additions has been established. Aldehydes can be used as alkyl carbanion equivalents via reductive polarity reversal which is facilitated by a copper catalyst and N-heterocyclic carbene ligand under mild conditions. The key to success is the difference in reaction activity between aldehydes and ketones. Finally, this methodology

  已经建立了通过分子内亲核加成合成色满-3-醇衍生物的方法。通过铜催化剂和 N-杂环卡宾配体在温和条件下促进还原极性反转，醛可用作烷基碳负离子等价物。成功的关键是醛和酮之间反应活性的差异。最后，该方法还可用于构建含有叔醇的其他环状结构，包括四氢化萘、环己烷、茚满和9,10-二氢菲。