(e)-1-(2-Thienyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1196107-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (e)-1-(2-Thienyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-thiophen-2-yl-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1196107-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: RTQLXDSJYSTRSX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(e)-1-(2-Thienyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of trimethoxy-substituted positions on fluorescence of heteroaryl chalcone derivatives

  摘要：

  摘要：三系列杂环假苋菜素，(E)-1-(2-吡啶基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（Ia-Ic），(E)-1-(2-噻吩基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIa-IIc），以及(E)-1-(2-呋喃基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIIa-IIIc），其中X = 2,4,5-三甲氧基苯基（对于a系列），X = 2,4,6-三甲氧基苯基（对于b系列），以及X = 3,4,5-三甲氧基苯基（对于c系列）通过碱催化的Aldol缩合合成，并使用1H NMR和FT-IR光谱进行表征。化合物IIa还通过单晶X射线分析进行了表征。这些化合物的吸收和荧光发射光谱表明，吸收和荧光取决于杂环环和连接到烯酮系统的三甲氧基取代苯环。甲氧基基团的位置明显影响了荧光性质。含有2,4,5-三甲氧基苯基基团的化合物Ia-IIIa表现出红移现象和强发射荧光。

  DOI：

  10.2478/s11696-011-0084-4

文献信息

• Influence of trimethoxy-substituted positions on fluorescence of heteroaryl chalcone derivatives
  作者：Thitipone Suwunwong、Suchada Chantrapromma、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2478/s11696-011-0084-4

  日期：2011.1.1

  Three series of heteroaryl chalcones, (E)-1-(2-pyridyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (Ia-Ic), (E)-1-(2-thienyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIa-IIc), and (E)-1-(2-furyl)-3-(X)prop-2-en-1-one (IIIa-IIIc), where X = 2,4,5-trimethoxyphenyl (for series a), X = 2,4,6-trimethoxyphenyl (for series b), and X = 3,4,5-trimethoxyphenyl (for series c) were synthesised using basic catalysed aldol condensation and characterised using 1H NMR and FT-IR spectroscopies. Compound IIa was also characterised by single crystal X-ray analysis. The absorption and fluorescence emission spectra of these compounds revealed that the absorption and fluorescence depended on the heterocycle rings and trimethoxysubstituted phenyl rings linked to the enone system. The position of methoxy groups substantially affected the fluorescent properties. Compounds Ia-IIIa containing the 2,4,5-trimethoxyphenyl moiety exhibited the red-shift phenomenon and strong emission fluorescence.

  摘要：三系列杂环假苋菜素，(E)-1-(2-吡啶基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（Ia-Ic），(E)-1-(2-噻吩基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIa-IIc），以及(E)-1-(2-呋喃基)-3-(X)丙-2-烯-1-酮（IIIa-IIIc），其中X = 2,4,5-三甲氧基苯基（对于a系列），X = 2,4,6-三甲氧基苯基（对于b系列），以及X = 3,4,5-三甲氧基苯基（对于c系列）通过碱催化的Aldol缩合合成，并使用1H NMR和FT-IR光谱进行表征。化合物IIa还通过单晶X射线分析进行了表征。这些化合物的吸收和荧光发射光谱表明，吸收和荧光取决于杂环环和连接到烯酮系统的三甲氧基取代苯环。甲氧基基团的位置明显影响了荧光性质。含有2,4,5-三甲氧基苯基基团的化合物Ia-IIIa表现出红移现象和强发射荧光。
• Chalcone derivatives targeting mitosis: synthesis, evaluation of antitumor activity and lipophilicity
  作者：Patricia Pinto、Carmen Mariana Machado、Joana Moreira、José Diogo P. Almeida、Patrícia M.A. Silva、Ana C. Henriques、José X. Soares、Jorge A.R. Salvador、Carlos Afonso、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111752

  日期：2019.12

  This study describes the synthesis of a series of chalcones, including pyrazole and α,β-epoxide derivatives, and evaluation of their cell growth inhibitory activity in three human tumor cell lines, as well as their lipophilicity using liposomes as a biomimetic membrane model. Structure-activity and structure-lipophilicity relationships were established for the synthetized chalcones. From this work

  这项研究描述了一系列查耳酮的合成，包括吡唑和α，β-环氧衍生物，并评估了它们在三种人类肿瘤细胞系中的细胞生长抑制活性以及使用脂质体作为仿生膜模型的亲脂性。建立了合成的查耳酮的结构-活性和结构-亲脂性关系。从这项工作中，鉴定出九个查耳酮（3、5、9、11、15-19），其显示出具有有效的生长抑制活性的合适的类药物亲脂性，为化合物15-17的生长抑制作用，具有明显的抗有丝分裂作用。化合物15-17影响纺锤体装配，因此，使NCI-H460细胞中期停滞的细胞停滞，最终导致细胞死亡。在测试的化合物中，如通过有丝分裂指数计算所揭示的，化合物15表现出最高的抗有丝分裂活性。此外，15能够增强肿瘤细胞对NCI-H460细胞中低剂量紫杉醇的化学敏感性。结果表明，15通过影响微管并在有丝分裂停滞后引起细胞死亡而发挥其抗增殖活性，因此具有抗肿瘤活性的潜力。