2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 | 89724-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-cyclopentyl-5-methyl-4-oxazolecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopentyl-5-methyloxazole-4-carboxylic acid；2-cyclopentyl-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 89724-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VAJMNIHRDYRBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-环戊基-5-甲基-1,3-恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Oxazoleacetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04602027A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is (A) a group of the formula, ##STR2## wherein R.sup.4 is H, a halogen or trifluoromethyl group, or (B) a group of the formula, ##STR3## wherein n is 0 or an integer of 1 to 3; R.sup.5 is H or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; respective R.sup.6 and R.sup.7 are an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms, or a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms; R.sup.6 and R.sup.7 may be combined with the neighboring carbon atom to represent a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms; a cycloalkenyl group of 5 to 7 carbon atoms, a bicycloalkyl group of 7 to 10 carbon atoms, or a bicycloalkenyl group of 7 to 10 carbon atoms; R.sup.2 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; and R.sup.3 is H, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or an aralkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound has hypoglycemic, glucose tolerance improving and insulin sensitivity potentiating activities.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1是 (A) 公式的基团，##STR2## 其中R.sup.4是H，卤素或三氟甲基基团，或 (B) 公式的基团，##STR3## 其中n为0或1到3的整数；R.sup.5是1到6个碳原子的烷基基团或H；各自的R.sup.6和R.sup.7是1到6个碳原子的烷基基团，2到6个碳原子的烯基基团，3到7个碳原子的环烷基团，或5到7个碳原子的环烯基基团；R.sup.6和R.sup.7可以与相邻的碳原子结合，表示3到7个碳原子的环烷基团；5到7个碳原子的环烯基基团，7到10个碳原子的双环烷基团，或7到10个碳原子的双环烯基基团；R.sup.2是1到6个碳原子的烷基基团；R.sup.3是H，1到6个碳原子的烷基基团或芳基烷基基团，或其药学上可接受的盐。该化合物具有降血糖、改善葡萄糖耐受性和增强胰岛素敏感性的活性。
• MEGURO KANJI; TAWADA HIROYUKI; SUGIYAMA YASUO; FUJITA TAKESHI; KAWAMATSU +, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 7, 2840-2851
  作者：MEGURO KANJI、 TAWADA HIROYUKI、 SUGIYAMA YASUO、 FUJITA TAKESHI、 KAWAMATSU +

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MEGRO K.、 FIJITA TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoleacetic acid derivatives, process for their production and compositions containing said derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0096890B1

  公开（公告）日：1987-11-25
• US4602027A
  申请人：——

  公开号：US4602027A

  公开（公告）日：1986-07-22