2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide | 26359-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 26359-11-5
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.177
• InChiKey: FGLHMQCPPAAJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  311.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-thienylhydroximinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Thienylacetic acid derivatives, process for the preparation thereof, the

  摘要：

  本发明涉及一般式I的噻唑乙酸衍生物，其中X表示--O--或--NH--；R.sup.1表示氢，基团--CH.sub.2--CO--R.sup.3或基团--CO--CH.sub.2--NH.sub.2；R.sup.2表示氢，(C.sub.1-C.sub.4)-烷基或基团R.sup.1，R.sup.3表示(C.sub.1-C.sub.4)-烷氧基，羟基或氨基，当X表示O时，R.sup.1和R.sup.2不能同时表示氢，以及其药物耐受性盐，其制备方法，其用途和含有这些化合物的制药物及其制备方法。

  公开号：

  US05015659A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 碘 、 甲脒盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以43%的产率得到2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Formamidine hydrochloride as an amino surrogate: I₂-catalyzed oxidative amidation of aryl methyl ketones leading to free (N–H) α-ketoamides

  摘要：

  已开发出一种高效的分子碘催化的芳基甲基酮氧化酰胺化反应。该反应代表了合成自由(N-H) α-酮酰胺的新颖策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob02591a

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Imidazo-benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040229862A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to 2-imidazo-benzothiazoles of general formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R′, R″, X, R′″ and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. It has been found that the compound of formula I are adenosine receptor ligands with good affinity to the A 1 and A 3 receptors. These compounds have useful pharmaceutical activities.

  这项发明涉及一般公式1中的2-咪唑-苯并噻唑，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R′、R″、X、R′″和n在此处有定义，或其药用可接受的盐。已发现公式I的化合物是与A1和A3受体具有良好亲和力的腺苷受体配体。这些化合物具有有用的药用活性。
• Oxidative Coupling of Diazo and NH₄I: A Route to Primary Oxamates and α-Ketoamides
  作者：Hanghang Wang、Yanwei Zhao、Yonggao Zheng、Shangwen Fang、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02952

  日期：2020.3.6

  A simple and efficient method has been developed for the preparation of primary oxamates and α-ketoamides through the oxidative coupling of diazo compounds and NH4I. Under the optimized reaction conditions, a range of diazoesters and α-diazoketones was explored, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. This protocol is metal-free, is performed under mild conditions,

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。