[((1R,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-methyl-amino]-acetonitrile | 83196-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [((1R,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-methyl-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-methylamino]acetonitrile
• CAS: 83196-12-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: CZBCGGZQZJHMDJ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((1R,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-methyl-amino]-acetonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-Methyl-cis-3a-phenyl-4-oxodecahydrocycloheptapyrrole
  参考文献：
  名称：

  The cyanomethyl group for nitrogen protection and iminium ion generation in ring-enlarging pyrrolidine annulations. A short synthesis of the amaryllidaceae alkaloid d,1-crinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87446-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氰化钾 、 rac-trans-2-methylamino-cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到[((1R,2R)-2-Hydroxy-cyclohexyl)-methyl-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The cyanomethyl group for nitrogen protection and iminium ion generation in ring-enlarging pyrrolidine annulations. A short synthesis of the amaryllidaceae alkaloid d,1-crinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87446-8

文献信息

• OVERMAN, L. E.;JACOBSEN, E. J.;DOEDENS, R. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3393-3400
  作者：OVERMAN, L. E.、JACOBSEN, E. J.、DOEDENS, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• The cyanomethyl group for nitrogen protection and iminium ion generation in ring-enlarging pyrrolidine annulations. A short synthesis of the amaryllidaceae alkaloid d,1-crinine
  作者：Larry E Overman、E.Jon Jacobsen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87446-8

  日期：——