4-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-N-oxide | 1051436-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-N-oxide
• 英文别名: 4-Ethyl-1-methyl-5-oxidopyrrolo[3,2-c]quinolin-5-ium
• CAS: 1051436-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UTMDTUCLOMPVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-N-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到4-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯甲醛的Aza -Baylis-Hillman加合物合成新型吡咯并[[3,2 - c ]喹啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种合成新型吡咯并-[3,2 - c ]喹啉N-氧化物的新方法。关键步骤包括钯催化的一种罕见的邻硝基苯甲醛的3-酮吡咯衍生物的还原环化反应，该反应是通过aza-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化反应以直接方式获得的。该新颖的吡咯并[3，2 - c ]喹啉N-氧化物的脱氧反应提供了新的取代的吡咯并[3，2- c ]喹啉类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.121
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-Methyl-2-(2-nitrophenyl)pyrrol-3-yl]propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-ethyl-1-methyl-1H-pyrrolo-[3,2-c]quinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯甲醛的Aza -Baylis-Hillman加合物合成新型吡咯并[[3,2 - c ]喹啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种合成新型吡咯并-[3,2 - c ]喹啉N-氧化物的新方法。关键步骤包括钯催化的一种罕见的邻硝基苯甲醛的3-酮吡咯衍生物的还原环化反应，该反应是通过aza-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化反应以直接方式获得的。该新颖的吡咯并[3，2 - c ]喹啉N-氧化物的脱氧反应提供了新的取代的吡咯并[3，2- c ]喹啉类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.121

文献信息

• Synthesis of a novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide by aza-Baylis–Hillman adduct of o-nitrobenzaldehyde
  作者：Evelina Colacino、Christophe André、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.121

  日期：2008.8

  for the synthesis of a novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide is described. The key step consisted in the palladium-catalyzed reductive cyclization of an uncommon 3-ketopyrrole derivative of o-nitrobenzaldehyde, obtained in a straightforward manner through an aza-Baylis–Hillman/ring closing metathesis/aromatization reaction. A deoxygenation reaction of this novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline N-oxide afforded

  描述了一种合成新型吡咯并-[3,2 - c ]喹啉N-氧化物的新方法。关键步骤包括钯催化的一种罕见的邻硝基苯甲醛的3-酮吡咯衍生物的还原环化反应，该反应是通过aza-Baylis-Hillman /环闭合复分解/芳构化反应以直接方式获得的。该新颖的吡咯并[3，2 - c ]喹啉N-氧化物的脱氧反应提供了新的取代的吡咯并[3，2- c ]喹啉类似物。