(4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1447826-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1447826-20-1
• 化学式: C₁₈H₃₁F₃O₄SSi
• 分子量: 428.588
• InChiKey: KBDWGYNRVFODRV-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三甲基铝 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1-((3S,5R,8S,10S,13R,14S,17S)-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-17-(((1,1-dimethyl-ethyl)dimethylsilyloxy)methyl)-10,13-dimethyl-14-((triethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4aR,6S,8aS)-6-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  罗德毒素A对映体全合成的研究

  摘要：

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。

  DOI：

  10.1021/jo400909t