ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1198351-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 4-(4-chlorophenyl)-, ethyl ester；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1198351-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ZNDCVZNBBAIXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-氯苯基)亚甲基]丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和1,3-二羰基芳烃与重氮砜的1,3-偶极环加成反应用于功能选择性吡唑和吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.030

文献信息

• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• (3+2) Cycloadditions of Vinyl Sulfonyl Fluorides with Ethyl Diazoacetate or Azides: Metal-Free Synthesis of Pyrazole and Triazole Scaffolds via SO2 Elimination
  作者：K. C. Kumara Swamy、K. Sandeep、A. Sanjeeva Kumar、Asif Ali Qureshi

  DOI：10.1055/s-0041-1737485

  日期：2022.9

  A (3+2) cycloaddition reaction between substituted vinyl sulfonyl fluorides and ethyl diazoacetate or azides for the rapid construction of pyrazole or triazole cores via Michael addition and SO2 gas elimination is developed. Trimethylsilyl azide or organic azide selectively attacks at the β-carbon of vinyl sulfonyl fluoride rather than at the S(VI) center and generates C-substituted or C,N-disubstituted

  开发了取代乙烯基磺酰氟与重氮乙酸乙酯或叠氮化物之间的 (3 + 2) 环加成反应，用于通过迈克尔加成和 SO 2气体消除快速构建吡唑或三唑核。三甲基甲硅烷基叠氮化物或有机叠氮化物选择性地攻击乙烯基磺酰氟的β-碳而不是S(VI)中心，并生成C-取代或C,N-二取代三唑。相比之下，乙烯基磺酰氟与重氮乙酸乙酯反应生成吡唑，产率从好到高。
• CXCR7 ANTAGONISTS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP2925745A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• [EN] CXCR7 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE CXCR7
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2014085490A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds having formula (I) (structurally represented) or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof are provided and are useful for binding to CXCR7, and treating diseases that are dependent, at least in part, on CXCR7 activity. Accordingly, the present invention provides in further aspects, compositions containing the compounds in admixture with a pharmaceutically acceptable excipient.
• 1,3-Dipolar cycloaddition of chalcones and arylidene-1,3-dicarbonyls with diazosulfone for the regioselective synthesis of functionalized pyrazoles and pyrazolines
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.030

  日期：2018.5

  mediated conditions (Cs2CO3 or NaOEt in EtOH). In few cases, the initial cycloadducts, the intermediate pyrazoline derivatives, could also be isolated and characterized. The pyrazoline derivatives undergo an alkoxide mediated 1,4-elimination, viz. decarboxylation-detosylation to afford the pyrazole derivatives.

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。