(S)-1,1-dimethylethyl-2-(1,1-dimethylethoxycarbo)-4-nitro-3-(4-chlorophenyl)butyrate | 1190077-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-dimethylethyl-2-(1,1-dimethylethoxycarbo)-4-nitro-3-(4-chlorophenyl)butyrate
• 英文别名: ditert-butyl 2-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 1190077-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₆
• 分子量: 399.872
• InChiKey: RACCYUILSPWVMF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 Ni(II)-bis[(S,S)-biisoindoline]Br₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-1,1-dimethylethyl-2-(1,1-dimethylethoxycarbo)-4-nitro-3-(4-chlorophenyl)butyrate 、 (R)-1,1-dimethylethyl-2-(1,1-dimethylethoxycarbo)-4-nitro-3-(4-chlorophenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性二胺的高效合成：在丙二酸酯对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成中的应用

  摘要：

  基于手性1,2-双（2-羟基苯基）-1,2-二氨基乙烷的diaza-Cope重排反应，开发了一种新的高效合成对映体纯的二异吲哚啉及其异构体的途径。在Ni（II）催化的丙二酸酯的Ni（II）催化的对映选择性迈克尔加成反应中，将新制备的二异吲哚啉用作手性配体，并获得良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol901776n

文献信息

• An Efficient Synthesis of Chiral Diamines with Rigid Backbones: Application in Enantioselective Michael Addition of Malonates to Nitroalkenes
  作者：Qiming Zhu、Hanmin Huang、Dengjian Shi、Zhiqiang Shen、Chungu Xia

  DOI：10.1021/ol901776n

  日期：2009.10.15

  new and efficient route for synthesis of enantiomerically pure biisoindoline and its isomer based on the diaza-Cope rearrangement reaction with chiral 1,2-bis(2-hydroxylphenyl)-1,2-diaminoethane as starting material has been developed. The newly prepared biisoindoline was employed as a chiral ligand in the Ni(II)-catalyzed enantioselective Michael addition of malonates to conjugated nitroalkenes, and

  基于手性1,2-双（2-羟基苯基）-1,2-二氨基乙烷的diaza-Cope重排反应，开发了一种新的高效合成对映体纯的二异吲哚啉及其异构体的途径。在Ni（II）催化的丙二酸酯的Ni（II）催化的对映选择性迈克尔加成反应中，将新制备的二异吲哚啉用作手性配体，并获得良好至优异的对映选择性。