1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indol | 7171-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indol
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-nitroethenyl)indole
• CAS: 7171-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MFIKGARNCHFDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indol 在 镍 氢气 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(1-甲基吲哚-3-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Methyl-2-(2-nitrovinyl)indol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 3-Indolylpyrroles via 1,3-Dipolar Cycloadditions of Münchnones and Nitroalkenes

  摘要：

  A series of 2- and 3-indolylpyrroles were generated via 1,3-dipolar cycloadditions between (2-nitrovinyl)indoles and symmetrical and unsymmetrical 1,3-oxazolium-5-olates (munchnones).

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)125

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• 一种手性γ，γ-双取代丁烯酸内酯类化合物及其制备方法
  申请人：山东省医学科学院药物研究所（山东省抗衰老研究中心、山东省新技术制药研究所）

  公开号：CN111303090B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本申请公开了一种手性γ，γ‑双取代丁烯酸内酯类化合物及其制备方法。手性γ，γ‑双取代丁烯酸内酯类化合物广泛存在于各种天然产物中，具有重要生物活性，也是构建多萜类化合物和药物的重要中间体。本申请通过双官能团硫脲类催化剂催化的γ‑二聚体呋喃酮与α，β‑不饱和硝基烯烃的vinylogous Michael加成反应，合成了一系列产率高达98％、立体选择性>20：1dr和99％ee的手性γ，γ‑双取代丁烯酸内酯类化合物。本方法可方便地、快速地和高效地获得功能性、多手性中心的γ，γ‑双取代丁烯酸内酯类化合物。
• Direct Asymmetric Aza-Vinylogous-Type Michael Additions of Nitrones from Isatins to Nitroalkenes
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Wei-Jia Lin、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201701290

  日期：2017.5.5

  Nitrones commonly act as 1,3‐dipoles and electrophiles to furnish valuable isoxazolidine and N‐hydroxyl products, respectively. They also can be converted to nitrone ylide species and undergo [3+2] formal cycloadditions to access N‐hydroxyl pyrrolidines. Here, asymmetric direct aza‐vinylogous‐type additions of nitrones from isatins to nitroalkenes are presented, catalyzed by a bifunctional thiourea‐tertiary

  亚硝酸盐通常充当1,3-偶极子和亲电子试剂，分别提供有价值的异恶唑烷和N-羟基产物。它们也可以转化为亚硝基叶立德物质，并经历[3 + 2]正式的环加成反应，从而获得N-羟基吡咯烷。在这里，介绍了一种由双功能素硫脲叔胺催化的从靛红到硝基烯烃的不对称直接氮杂-乙烯基型氮杂加成反应，从而提供具有扩展的碳骨架的高度官能化的硝酮，具有出色的立体选择性。值得注意的是，硝酮部分可以轻松除去，从而提供了烷基胺型物质的形式上不对称的α-官能化。而且，剩余的亲电硝酮基序使得随后的环切反应能够以高分子复杂性和多样性构建螺环产物，这可能在药物发现中具有潜在的应用。
• Regioselective and Stereoselective [3+3] Annulation of Ketones Derived Azomethine Ylides with 2-Indolylethylenes: Direct Access to Highly Substituted Tetrahydro-γ-Carbolines
  作者：Yang-Zi Liu、Shao-Jing Shang、Jing-Yan Zhu、Wu-Lin Yang、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800274

  日期：2018.6.5

  A highly efficient asymmetric [3+3] annulation of ketones derived azomethine ylides with 2‐indolylethylenes is reported, which is achieved by catalytic Michael addition in the presence of Ag(I)/Ph‐Phosferrox complex and subsequent BF3 ⋅ Et2O promoted Friedel‐Crafts tandem reaction in a one‐pot process. This strategy addresses the challenge of selectivity between [3+2] cycloaddition and [3+3] annulation

  A高效不对称[3 + 3]酮环衍生的用2- indolylethylenes甲亚胺叶立德报道，其通过催化迈克尔加成中的Ag（I）的存在下实现/ PH-Phosferrox复杂和随后的BF 3  ⋅的Et 2 ö在一个锅内过程中促进了Friedel-Crafts串联反应。该策略解决了[3 + 2]环加成和[3 + 3]环化之间的选择性挑战，并独家提供了一系列[3 + 3]环加合物，高取代度的四氢-γ-咔啉，收率极高（高达99％） ，具有出色的区域选择性和立体选择性（> 20：1 rr，高达> 20：1 dr；高达99％ee）。
• Cu(I)-Catalyzed Chemoselective and Stereoselective [3 + 3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Indolylnitroethylenes: Facile Access to Highly Substituted Tetrahydro-γ-Carbolines
  作者：Wu-Lin Yang、Chun-Yan Li、Wen-Jing Qin、Fei-Fei Tang、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.6b01596

  日期：2016.9.2

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric [3 + 3] cycloaddition of azomethine ylides with 2-indolylnitroethylenes is described. Challenges confronted in this reaction include chemoselectivity between [3 + 2] cycloaddition and [3 + 3] cycloaddition, reactivity and stereoselectivity of intramolecular Friedel–Crafts reaction, and enantioselective control for constructing tetrahydro-γ-carbolines bearing multiple stereocenters

  描述了Cu（I）催化的甲亚胺烷基化物与2-吲哚基硝基乙烯的不对称[3 + 3]环加成反应。该反应面临的挑战包括[3 + 2]环加成与[3 + 3]环加成之间的化学选择性，分子内Friedel-Crafts反应的反应性和立体选择性，以及构造带有多个立体中心的四氢-γ-咔啉的对映选择性控制。在铜（I）/ Ph-Phosferrox络合物的存在下，通常以中等至高产率（高达92％）和中等至高化学选择性（高达94：6 cr）获得一系列手性四氢-γ-咔啉化合物）和高水平的立体选择性（大多数情况下可达> 98：2 dr，ee> 99％ee）。[这里，cr是化学选择性比，dr是非对映异构体比率，ee是对映体过量。]