4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine | 898563-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 4-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol4-yl]-pyridine；4-[3-(4-benzyloxy-phenyl)-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-4yl]-pyridine；4-[3-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-pyridine；4-[3-(4-phenylmethoxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-4-yl]pyridine
• CAS: 898563-87-6
• 化学式: C₂₃H₁₈F₃N₃O
• 分子量: 409.411
• InChiKey: WYQOPLWEKHIXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以75.4%的产率得到4-[4-(4-pyridyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  合成，体内占有率和放射性标记的有效磷酸二酯酶亚型10抑制剂作为正电子发射断层显像成像的候选者。

  摘要：

  我们最近报道了磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂2- [4- [1-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-4-吡啶-4-4-基-1 H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-喹啉（[ 18 F] 1a）是使用正电子发射断层扫描（PET）进行体内成像的有前途的候选物。现在，我们描述了一系列相关的吡啶基类似物的合成和生物学评估，这些吡啶基类似物作为PDE10A抑制剂具有很高的效力和选择性。将最有趣的化合物注射到大鼠中，以通过体内占有率测定法测量其PDE10A占有率水平。3,5-二甲基吡啶衍生物3和5-甲氧基吡啶衍生物4的可比性与1a。因为这些衍生物显示出较低的体外活性，并且比1a的亲脂性略低，所以我们假设它们可以表现为更好的PET成像配体。放射性合成化合物[ 18 F] 3，[ 18 F] 4和[ 11 C] 4并在大鼠中进行生物分布研究，作为在脑中对PDE10A进行体内成像的候选PET放射性配体进行初步评估。

  DOI：

  10.1021/jm200536d
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 、 2-碘-1,1,1-三氟乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AS PDE10 INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及用作有效磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的双环杂环芳基化合物。该发明还涉及选择性抑制PDE-10的化合物。此外，该发明还涉及制备这种化合物的中间体；包含这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。该发明还涉及治疗神经退行性和精神障碍的方法，例如精神病和包括认知缺陷作为症状的疾病。

  公开号：

  US20070155779A1

文献信息

• RADIOLABELLED PDE10 LIGANDS
  申请人：Andrés-Gil José Ignacio

  公开号：US20120213703A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel, selective, radiolabelled PDE10 ligands which are useful for imaging and quantifying the PDE10A enzyme in tissues, using positron-emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo.

  本发明涉及新型的、选择性的、放射性标记的PDE10配体，这些配体可用于通过正电子发射断层扫描（PET）对组织中的PDE10A酶进行成像和定量。该发明还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物和组合物的方法，以及将这些化合物和组合物用于在体外或体内成像组织、细胞或宿主的应用。
• Heteroaromatic quinoline compounds
  申请人：Verhoest R. Patrick

  公开号：US20060154931A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。具体而言，该发明涉及选择性抑制PDE10的这些化合物。该发明还涉及用于制备这些化合物的中间体；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• [EN] RADIOLABELLED PDE10 LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS PDE10 RADIOMARQUÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011051324A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to novel, selective, radio labelled PDE10 ligands which are useful for imaging and quantifying the PDE10A enzyme in tissues, using positron- emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue, cells or a host, in vitro or in vivo.

  本发明涉及一种新型、选择性、放射性标记的PDE10配体，其可用于使用正电子发射断层扫描（PET）成像和定量组织中的PDE10A酶。本发明还涉及包含这种化合物的组合物，制备这种化合物和组合物的过程，以及使用这种化合物和组合物在体外或体内成像组织、细胞或宿主。
• HETEROAROMATIC QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Verhoest Patrick R.

  公开号：US20080214607A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异杂芳烃化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。特别地，该发明涉及选择性抑制PDE10的该类化合物。该发明还涉及用于制备该类化合物的中间体；含有该类化合物的药物组合物；以及使用该类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• HETEROAROMATIC QUINOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1841757B1

  公开（公告）日：2010-06-30