3-(2-Ethoxycarbonyl-pyrrol-5-yl)-propionsaeure-ethylester | 91645-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Ethoxycarbonyl-pyrrol-5-yl)-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: 5-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 91645-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: LFLCEAMWXPYLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethoxycarbonyl-pyrrol-5-yl)-propionsaeure-ethylester 在 rhodium on alumina 甲酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2-Ethoxycarbonyl-pyrrol-5-yl)-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  手性氟代酮，用于烯烃与酮的催化不对称环氧化。

  摘要：

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。

  DOI：

  10.1021/jo020050h

文献信息

• N,N-dialkylaminoalkyl-hexahydro-5-oxo-1H-pyrrolizine-3-carboxamides
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0219706B1

  公开（公告）日：1989-06-21
• US4638006A
  申请人：——

  公开号：US4638006A

  公开（公告）日：1987-01-20
• Chiral Fluoro Ketones for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Alkenes with Oxone
  作者：Scott E. Denmark、Hayao Matsuhashi

  DOI：10.1021/jo020050h

  日期：2002.5.1

  chiral fluoro ketones have been prepared and their potential as enantioselective catalysts for asymmetric epoxidation with Oxone has been evaluated. The tropinone-based ketone (-)-5 was easily prepared and showed excellent reactivity but only modest enantioselectivity. The biphenyl-based ketone (-)-6 was prepared in a somewhat lengthy synthesis (along with its monofluoro and geminal fluoro analogues)

  制备了两种在结构上不同的手性氟酮，并评估了它们作为用Oxone不对称环氧化的对映选择性催化剂的潜力。肌钙蛋白基酮（-）-5易于制备，显示出出色的反应性，但对映选择性不高。联苯基酮（-）-6的合成过程有些冗长（连同其单氟和双氟类似物）。这种酮只表现出适度的反应性。需要30mol％的（-）-6以在合理的时间内实现完全转化。该催化剂的对映选择性通常更高，但又非常依赖于底物。