2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 | 190062-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: (4R)-2-methylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-methyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 190062-99-8
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: FHTPNEYXMGZOSH-BKLSDQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(gamma-L-Glutamyl)-2(R,S)-Methylthiazolidine-4(R)-Carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Augmentation of Human and Rat Lenticular Glutathione in Vitro by Prodrugs of γ-l-Glutamyl-l-cysteine

  摘要：

  A marked age-related decrease in glutathione (GSH) levels as well as depression of gamma-glutamylcysteine synthetase activity are factors that are believed to render the aged lens more susceptible to oxidative stress and, therefore, to cataractogenesis. Providing gamma-L-glutamyl-L-cysteine, the dipeptide precursor of GSH, would effectively bypass the compromised first step in its biosynthesis and should protect the lens from GSH depletion. Accordingly, some bioreversible sulfhydryl-, amino-, and C-terminal carboxyl-protected prodrug forms of this dipeptide were prepared. Sulfhydryl protection was in the form of an acetyl thioester, while the carboxyl group was protected as the ethyl ester. These prodrugs were evaluated for their GSH-enhancing activity in cultured human and rat lenses in vitro using an assay that measured the incorporation of [C-14]glycine into lens GSH. Ethyl S-acetyl-gamma-L-glutamyl-L-cysteinate (2) raised GSH levels in human lenses by 25% and in rat lenses by >150%. These data suggest that 2 may have potential as an anticataract agent since ethyl gamma-L-glutamyl-L-cysteinate (1a), the des-S-acetyl analog of 2, had been shown (by others) to protect against experimental rodent cataracts. GSH augmentation by 1a was 2% in human lenses and 25% in rat lenses, considerably less than that shown by 2.

  DOI：

  10.1021/jm950674y
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 乙醛 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Amino-acid zwitterion equilibria: vibrational and nuclear magnetic resonance studies of methyl-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids

  摘要：

  已观察并指定了D-青霉胺和L-半胱氨酸盐酸盐的六种不同甲基取代噻唑烷产物的固体样品的红外和拉曼光谱（4000-100 cm^-1）。为了研究氨基酸两性离子平衡，已获得了D2O溶液中的红外光谱以进行比较。此外，还测量了这些化合物的质子和^13C核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1139/v86-201

文献信息

• Azafulvenium methides: new extended dipolar systems
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1039/b103250j

  日期：——

  The transient 1-azafulvenium methides 24, 26 and 28 generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide 20 (R = Me), 22 and 23 undergo sigmatropic [1,8]H shifts and the 1-acyl derivatives 30 electrocyclise to give novel pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazines 32. The analogous 1,2-diazafulvenium methide 36 has been intercepted in [8π + 2π] cycloadditions with electron-rich

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。
• Double-prodrugs ofL-cysteine: Differential protection against acetaminophen-induced hepatotoxicity in mice
  作者：Daune L. Crankshaw、Lorelle I. Berkeley、Jonathan F. Cohen、Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1002/jbt.10044

  日期：——

  group, was found to be effective in protecting mice against the hepatotoxic effects of ACP. This suggests that these acetyl groups were rapidly hydrolyzed in vivo to liberate L-cysteine. In contrast, N-acetylation of 2(R,S)-methylthiazolidine-4(R)-carboxylic acid (MTCA) and its 2-n-propyl analog (PTCA), or N-acetylation of 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid (OTCA), reduced the hepatoprotective effects

  合成了一系列的L-半胱氨酸双药，旨在在体内释放L-半胱氨酸并刺激谷胱甘肽（GSH）的生物合成。为了评估这些双重前药的肝保护效力，对雄性Swiss-Webster小鼠腹膜内（ip）给予对乙酰氨基酚（ACP）（2.45 mmol / kg（360 mg / kg））。在ACP之前1 h给予前药（2.50 mmol / kg，ip或1.25 mmol / kg，ip，视方案而定）。在ACP后0.5小时给予补充剂量的前药（2.5 mmol / kg，腹膜内或ipA或1.25 mmol / kg，取决于方案）。将ACP给药后24小时的血浆丙氨酸氨基转移酶（ALT）值转换为对数，并绘制和比较各组对数值的95％和99％置信区间。通过血浆ALT水平的减弱程度来评估肝保护作用。在这些多剂量方案中，发现使用2％羧甲基纤维素作为前药的载体是有害的；因此，将前药溶解在稀碱水溶液中，并调节pH以进行给药。当在ACP之前1
• (+)-Meyeniins A–C, Novel Hexahydroimidazo[1,5-<i>c</i>]thiazole Derivatives from the Tubers of <i>Lepidium meyenii</i>: Complete Structural Elucidation by Biomimetic Synthesis and Racemic Crystallization
  作者：Min Zhou、Hang-Ying Ma、Zhi-Hua Liu、Guang-Yu Yang、Gang Du、Yan-Qing Ye、Gan-Peng Li、Qiu-Fen Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b05805

  日期：2017.3.8

  (+)-Meyeniins A–C (1–3), a novel class of sulfur-containing hexahydroimidazo[1,5-c]thiazole derivatives, were isolated from the tubers of Lepidium meyenii (maca) cultivated in Lijiang, Yunnan province, China. Guided by their biosynthetic hypothesis, a stereocontrolled biomimetic synthesis of meyeniins A–C and their individual enantiomers was efficiently accomplished by a combination of a condensation

  （+） - Meyeniins A-C（1 - 3），一类新的含硫六氢的[1,5- c ^ ]噻唑衍生物，购自的块茎中分离出玛咖（maca）在中国云南丽江种植。在其生物合成假说的指导下，通过缩合反应和Edman降解的组合，有效地完成了Meyeniins A–C及其各个对映异构体的立体模拟仿生合成。在这种情况下，与单独的对映异构体相比，由（±）-间叶宁A的外消旋混合物形成X射线晶体学的高质量晶体要容易得多。这些广泛的策略与圆二色性（CD）光谱相结合，可以实现（+）-Meyeniins A–C的完整结构分配。其中，（+）-间叶素A对具有IC 50的HL-60，A549和MCF-7人细胞系显示出中等的选择性细胞毒性值分别为14.41、32.22和33.14μM。这些发现在一定程度上支持了玛咖作为健康营养补充品或功能性食品的传统应用，以预防癌症。
• 玛咖素A衍生物的合成制备方法和应用
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN107056818A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明公开了一种玛咖素A衍生物 (I和II) 的合成制备方法和应用，其合成路线为：所述的玛咖素A衍生物为玛咖素A的合成类衍生物 (I和II)，英文名为meyeniin A derivatives，该类化合物是以从药用植物玛咖中分离得到的新颖天然生物碱meyeniin A为模板，以前体半胱氨酸为起始原料，通过两步化学反应合成得到的一系列人工类似物，其基本结构特点是由一个六氢咪唑[1,5‑c]噻唑母核和一个不同取代基的苄基取代基组成，其侧链取代基上不同取代基决定了这类化合物的多样性。本发明的玛咖素A的合成类衍生物均为首次合成，且部分衍生物具有潜在的生物活性，可作为抗肿瘤药物的先导化合物，有一定的研究价值和应用前景。
• Synthesis of a Series of Hexitol and Aminodeoxyhexitol Mononitrate Derivatives Containing a Sulfur Group and Pharmacological Evaluation on Isolated Rat Aortas
  作者：Jean Pierre Nallet、Anne Lise Mégard、Christian Arnaud、Denis Bouchu、Pierre Lantéri、Marie-Luce Béa、Vincent Richard、Alain Berdeaux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j

  日期：1998.5

  possible influence on tolerance phenomenon, it was important to check the vasorelaxing effects of our compounds compared to those of commercial organic nitrates of similar structures such as isosorbide mononitrate or isosorbide dinitrate. All the compounds were tested on isolated rat aortas; some of these products exhibited an interesting activity.

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；