2-甲基-1,3-硫二唑-4-硫代酰胺 | 174223-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-1,3-硫二唑-4-硫代酰胺
• 中文别名: 2-甲基噻唑-4-硫代乙酰胺；2-甲基-1,3-噻唑-4-甲基氨基硫脲
• 英文名称: 2-methyl-1,3-thiazole-4-carbothioamide
• 英文别名: 2-methylthiazole-4-thiocarboxamide；2-Methylthiazole-4-carbothioamide
• CAS: 174223-29-1
• 化学式: C₅H₆N₂S₂
• 分子量: 158.248
• InChiKey: DIOPPULTIGEDCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  289.6±32.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  129.0±25.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-硫二唑-4-硫代酰胺 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2'-(5-(4-(acetoxymethyl)thiazol-2-yl)-6-(2-((4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-yl)thiazol-4-yl)pyridin-2-yl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素 I 的全合成和完整结构分配

  摘要：

  描述了硫肽抗生素硫西林 I 的全合成。这项工作明确地将天然产品的完整结构（构成和配置）定义为 1。

  DOI：

  10.1021/ja110166x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-1,3-硫二唑-4-硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素的吡啶-噻唑核的改进合成

  摘要：

  将2-甲基噻唑氧化为2-甲酰基噻唑简化了Bohlmann-Rahtz反应的Bagley变体的实施，这是在简化的硫肽抗生素吡啶核新途径中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo900950x

文献信息

• Substituted thiazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05668161A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation disorders. Compounds are defined by Formula II ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkylamino, aralkyl, arylamino, heteroarylsulfonylalkyl, heteroarylsulfonylhaloalkyl, aralkylamino, aryloxyalkyl, alkoxycarbonyl, aryl optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo and alkoxy, and heterocyclic optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo and alkyl; wherein R.sup.4 is selected from alkyl and amino; and wherein R.sup.5 is selected from aryl and heteroaryl; wherein R.sup.5 is optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkyl and alkoxy; provided R.sup.5 is not phenyl at position 4 when R.sup.1 is .alpha.,.alpha.-bis(trifluoromethyl)methanol and R.sup.4 is methyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症性疾病。这些化合物由公式II定义，其中R.sup.1从氢化物、烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷基胺基、芳基烷基、芳基胺基、杂环磺酰基烷基、杂环磺酰基卤代烷基、芳基胺基、芳氧基烷基、烷氧羰基、芳基（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷氧基选择的基团）和杂环（在可取代位置上可用一个或多个卤素和烷基选择的基团）中选择；其中R.sup.4从烷基和氨基中选择；其中R.sup.5从芳基和杂环中选择；其中R.sup.5在可取代位置上可用一个或多个卤素、烷基和烷氧基选择的基团进行取代；只要R.sup.5不是苯基在位置4时，当R.sup.1是α,α-双（三氟甲基）甲醇且R.sup.4是甲基；或其药用可接受盐。
• 3-Bromocyclohexane-1,2-dione as a useful reagent for Hantzsch synthesis of thiazoles and the synthesis of related heterocycles
  作者：Jason M. Guernon、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.028

  日期：2011.7

  We describe the use of 3-bromocyclohexane-1,2-dione, an air stable, versatile reagent for the Hantzsch thiazole synthesis and the synthesis of other closely related heterocycles.

  我们描述了使用3-溴环己烷-1，2-二酮（一种空气稳定的通用试剂）用于汉茨噻唑的合成以及其他紧密相关的杂环的合成。
• Simple construction of fused and spiro nitrogen/sulfur containing heterocycles by addition of thioamides or thioureas on cycloalkenyl-diazenes: examples of click chemistry
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Francesca R. Perrulli、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.102

  日期：2008.4

  New 1-cycloalkenyl-1-diazenes have been obtained in good yields from cyclic β-ketoesters and hydrazine derivatives. They furnished new cycloalkyl[d][1,3]thiazolines with thioamides or new spirocycloalkyl-thiazolinones with thioureas. Moreover they gave, with imidazolidine-2-thione and tetrahydropyrimidine-2-thione, new and interesting spiro[cycloalkyl-1,2′-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole] or spiro[cycloalkyl-1

  从环状β-酮酸酯和肼衍生物以高收率获得了新的1-环烯基-1-二氮烯。他们提供了带有硫酰胺的新环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉或带有硫脲的新的螺环烷基-噻唑啉酮。此外，他们还与咪唑烷-2-硫酮和四氢嘧啶-2-硫酮一起提供了新的有趣的螺[环烷基-1,2'-咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑]或螺[环烷基-1分别是，2′-[1，3]噻唑并[3，2- a ]嘧啶]衍生物。环烷基[ d ] [1,3]噻唑啉可用于进一步制备未知的硫杂-三氮杂-三环衍生物。通过N，N'-二烷基硫脲在环己基上的反应获得了新型的六氢-1,3-苯并噻唑N -1-苯基-2-（1-环己烯基）-1-重氮-1-羧酰胺。螺环烷基-噻唑啉酮的酸性水解产生2-亚氨基-5-（ω-羧烷基）-4-噻唑烷酮。
• Efficient Synthesis of Novel Polyfunctionalised 4,5′-Bithiazol-4′-ol Derivatives
  作者：Paolino Filippone、Stefania Santeusanio、Antonio Arcadi、Orazio Attanasi、Francesca Perrulli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2004-835629

  日期：——

  polymer-supported reagents and simple work-up procedures. The compounds thus synthesised were coupled with thioamides bearing valuable functional groups affording novel polyfunctionalised 4,5'-bithiazol-4'-ol derivatives.

  2-Thiazolin-4-one 衍生物是由叔丁基（3-甲氧基-1-甲基-3-氧代丙-1-烯基）二氮烯羧酸酯与芳基硫代酰胺反应得到的，通过以下方法转化为 5-溴乙酰基-4-羟基噻唑衍生物聚合物支持的试剂和简单的后处理程序。如此合成的化合物与带有有价值官能团的硫代酰胺偶联，得到新型多官能化 4,5'-联噻唑-4'-醇衍生物。
• Visible Light-Prompted Regioselective Synthesis of Novel 5-Aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazoles as DNA- and BSA-Targeting Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Snigdha Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00554

  日期：2023.11.13

  cyclo-condensation of 2-methylthiazole-4-carbothioamide with differently substituted α-bromo-1,3-diketones achieved by utilizing a white light-emitting diode (LED) (9W) to accomplish the regioselective synthesis of novel 5-aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazole derivatives as DNA/bovine serum albumin (BSA)-targeting agents. The structure characterization of the exact regioisomer was achieved unequivocally

  近年来，可见光介导的有机转化因其绿色、可再生、廉价、清洁且能产生优质产品而受到欢迎。本研究描述了 2-甲基噻唑-4-硫代甲酰胺与不同取代的 α-溴-1,3-二酮的环缩合，通过利用白色发光二极管 (LED) (9W) 实现新型 5 的区域选择性合成-芳酰基/杂酰基-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑衍生物作为DNA/牛血清白蛋白（BSA）靶向剂。通过异核二维核磁共振 (2D-NMR) 光谱 [ 1 H– 13 C] HMBC 明确实现了精确区域异构体的结构表征；[ 1H - 13C ]HMQC；和[ 1H - 15N ]HMBC。计算机毒性研究表明，合成的化合物具有低毒性风险，并且毫无例外地遵守口服生物利用度规则。具有 DNA 双链体十二聚体序列和 BSA 的联噻唑衍生物的计算分子模型确定 5-(4-氯苯甲酰基)-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑7g是最合适的衍生物，可以与这些生物分子。此