(3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine | 600700-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
• 英文别名: (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-7,8-dimethoxy-3,5-dimethyl-4,10-dihydro-3H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one
• CAS: 600700-49-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: CKHBHCGYIZRMAY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-扁桃酸甲酯 、 (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridinium triflate 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(3S)-2-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-7,8-dimethoxy-1-oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[b]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ b ] -1,6-萘啶系列的手性仿生NADH模型。一类新型的稳定，反应性和高对映选择性的NADH模拟物

  摘要：

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00706-3

文献信息

• Chiral biomimetic NADH models in the benzo[b]-1,6-naphthyridine series. A novel class of stable, reactive and highly enantioselective NADH mimics
  作者：J Vasse

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00706-3

  日期：2003.6.23

  The preparation of a new class of tricyclic models 1 based on a Friedländer reaction between chiral piperidine-2,4-diones 2 and azomethine 3 is reported. Alkylation of the lactam allowed to install various pendant arms on the chiral cyclic inducer. The so-obtained mimics 1a,d,f,g,h,k were involved in the reduction of methyl benzoylformate to furnish methyl mandelate in 4–87% ee (R). The presence of

  据报道，基于手性哌啶-2,4-二酮2和偶氮甲碱3之间的Friedländer反应，制备了新型的三环模型1。内酰胺的烷基化使得可以在手性环状诱导剂上安装各种侧基臂。如此获得的模拟物1a，d，f，g，h，k参与了苯甲酸甲酰甲酯的还原，以得到4–87％ee（R）的扁桃酸甲酯。事实证明，存在协同作用的悬臂对于获得对映体诱导的最佳结果是必不可少的。用1d模拟物不对称还原2-苯甲酰基吡啶，f，g以30–84％ee（R）生成α-苯基-2-吡啶甲醇。