2-甲基-1,4-二噁螺[4.5]癸烷 | 4722-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,4-二噁螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 2-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan；4-methyl-2,2-pentamethylene-1,3-dioxolane；2-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 4722-68-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• mdl: MFCD00030635
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LKGNKCNAPNUZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C
• 沸点：
  220.47°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9188 (rough estimate)
• 保留指数：
  1186

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-二噁螺[4.5]癸烷 在 水合氯醛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  水合氯醛作为水载体，有效脱除有机溶剂中的缩醛、二硫缩醛和四氢吡喃醚

  摘要：

  摘要 描述了在环境条件下使用水合氯醛在己烷中对几种缩醛、二硫代缩醛和四氢吡喃 (THP) 醚的有效脱保护。广泛的脂肪族和芳香族底物均实现了优异的产率。该方法的特点是条件温和（室温或低于室温），后处理简单，并且容易获得水合氯醛。在反应条件下不受影响的脱保护、丙酮化物、酯和酰胺中也观察到高化学选择性。产品通常通过色谱纯化并通过光谱进行鉴定。这些结果构成了对当前方法的新补充，该方法涉及有机合成中广泛采用的脱保护策略。反应的机理似乎很可能涉及底物吸附在微溶性水合氯醛表面上。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.876652
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 环己酮 在 chlorinated butyrolactam chlorozincinate supported on Fe-SBA-15 作用下， 反应 2.0h， 以81.1%的产率得到2-甲基-1,4-二噁螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  负载型新型布朗斯台德和路易斯酸离子液体催化剂上乙醛的简便合成

  摘要：

  通过水热法合成了一种新型的布朗斯台德和路易斯酸离子液体（IL）氯化丁内酰胺氯锌酸酯（CPCl-ZnCl 2），并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）对其进行了表征。采用直接合成法制备了不同Si / Fe摩尔比的Fe-SBA-15介孔材料。通过湿式浸渍法制备了具有各种IL含量的负载型离子液体（IL / Fe-SBA-15），并通过X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）进行了表征和N 2物理吸附。使用吡啶作为探针通过FT-IR光谱法测量酸度。在环己酮与乙二醇的缩醛化反应中测试了催化性能。结果表明，与Fe-SBA-15相比，IL / Fe-SBA-15催化剂具有更高的催化活性。在最佳条件下，缩醛化反应可以达到92.6％的环己酮转化率，缩醛选择性为99.3％。5个循环后，环己酮转化率略有下降。另外，该催化剂在环己酮和苯甲醇的另一缩醛化反应中显示出良好的催化性能。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16370

文献信息

• Robust acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability for esterification and acetalization
  作者：Yingxia Shi、Xuezheng Liang

  DOI：10.1007/s11696-019-00693-1

  日期：2019.6

  The novel acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability has been synthesized through the quaternization of triphenylphosphine and the acidification with silicotungstic acid. The pseudo-IL showed high activities for the esterification with average conversions over 90%. The pseudo-IL showed even higher activities for acetalization than traditional sulfuric acid. The homogeneous catalytic

  通过三苯基膦的季铵化和硅钨酸的酸化，合成了具有自分离能力的新型酸性假离子液体催化剂。假IL显示出高的酯化活性，平均转化率超过90％。假IL显示出比传统硫酸更高的缩醛活性。均相催化过程有利于传质效率。反应后假IL自动从反应混合物中分离出来，优于其他IL催化剂。高催化活性，易重用性和高稳定性是新型催化剂的关键性能，在绿色化学过程中具有巨大潜力。
• Efficient One-Step Aldol-Type Reaction of Ketones with Acetals and Ketals Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethyl Amine
  作者：Lian-Sheng Li、Sanjib Das、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol030108u

  日期：2004.1.1

  one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and i-Pr(2)NEt affording the products in high yields. Formation of the two possible diastereoisomers of the beta-alkoxy ketones from the chiral acetals shows that the condensation takes place by an

  单步的Mukaiyama aldol型反应[反应：参见正文]已经开发了一种高效的单步的Mukaiyama aldol型反应，用于从酮和缩醛/缩酮开始合成β-烷氧基羰基化合物。通过Bu（2）BOTf和i-Pr（2）NEt的组合来介导反应，从而以高收率提供产物。由手性缩醛形成的两种可能的β-烷氧基酮的非对映异构体表明，缩合反应是通过S（N）1机理发生的，包括先将缩醛打开为氧离子。
• Highly Shape-Selective, Biomimetic, and Efficient Deprotection of Carbonyl Compounds Masked as Ethylene Acetals or Dioxolanes Produced from 1,2-Ethanediol
  作者：Hong-Bing Ji

  DOI：10.1002/ejoc.200300279

  日期：2003.9

  A simple, mild, efficient, and organic solvent-free biochemical approach for the deprotection of carbonyl compounds protected as 1,3-dioxolanes through the use of cyclodextrins as catalysts has been developed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已经开发出一种简单、温和、高效且无有机溶剂的生化方法，用于通过使用环糊精作为催化剂，对保护为 1,3-二氧戊环的羰基化合物进行脱保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• 8-Hydroxy-2-methylquinoline-modified H₄SiW₁₂O₄₀: a reusable heterogeneous catalyst for acetal/ketal formation
  作者：Li-jun Liu、Qing-jie Luan、Jing Lu、Dong-mei Lv、Wen-zeng Duan、Xu Wang、Shu-wen Gong

  DOI：10.1039/c8ra04471f

  日期：——

  parameters, such as the glycol to cyclohexanone molar ratio, catalyst dosage, reaction temperature and time, were systematically examined. HMQ-STW exhibited a relatively high yield of corresponding ketal, with 100% selectivity under the optimized reaction conditions. Moreover, catalytic recycling tests demonstrated that the heterogeneous catalyst exhibited high potential for reusability, and it was

  通过将 8-羟基-2-甲基喹啉 (HMQ) 与 Keggin 结构的 H 4 SiW 12 O 40 (STW)结合制备杂多酸基有机杂化多相催化剂 HMQ-STW 。该催化剂通过以下方式表征元素分析，X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TG）和电位滴定分析。在酮与乙二醇或 1,2-丙二醇的缩酮化反应中评估了催化剂的催化性能。系统地检查了各种反应参数，例如乙二醇与环己酮的摩尔比、催化剂用量、反应温度和时间。HMQ-STW 表现出相对较高的相应缩酮产率，在优化的反应条件下具有 100% 的选择性。此外，催化回收测试表明，非均相催化剂表现出很高的可重复使用潜力，揭示了有机改性剂HMQ对异质体系的形成和结构稳定性的提高具有重要作用。这些结果表明，HMQ-STW催化剂是一种很有前途的新型非均相酸催化剂，用于酮的缩酮化。
• MOR zeolite supported Brønsted acidic ionic liquid: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for ketalization
  作者：Zhang-Min Li、Yan Zhou、Duan-Jian Tao、Wei Huang、Xiang-Shu Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1039/c4ra00092g

  日期：——

  In order to widen the application of ionic liquids as efficient and renewable heterogeneous catalysts, supported ionic liquids (SILs) have received considerable attention.

  为了扩大离子液体作为高效可再生的异质催化剂的应用，支持的离子液体（SILs）受到了广泛关注。