1-(5-nitrothiazol-2-yl)urea | 89032-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-nitrothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: N-(5-Nitro-2-thiazolyl)-harnstoff；(5-Nitro-1,3-thiazol-2-yl)urea
• CAS: 89032-90-6
• 化学式: C₄H₄N₄O₃S
• 分子量: 188.167
• InChiKey: HRYIWJVLIJMAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitrothiazol-2-yl)urea 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(5-nitrothiazol-2-yl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估的2-氨基-5-硝基噻唑衍生的半咔唑酮类作为单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制剂：芳基结合位点大小的影响。

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列2-氨基-5-硝基噻唑衍生的半咔唑类化合物对MAO和ChE的抑制性能。大多数化合物显示出对MAO-B的优先抑制。化合物4（1-（1-（4-溴苯基）亚乙基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）半咔唑）作为抗MAO-B的候选候选化合物（IC50 = 0.212 µM，SI = 331.04）；而化合物21 1-（5-Bromo-2-oxoindolin-3-yylne）-4-（5-nitrothiazol-2-yl）semicarbazide（IC50 = 0.264 µM）和17 1-（（4-Chlorophenyl）（phenyl）亚甲基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）氨基脲（IC50 = 0.024 µM）分别作为AChE和BuChE的铅抑制剂。化合物21的活性几乎等同于他克林。动力学研究表明，化合物4表现出竞争性和可逆性MAO-B抑制，而化合物21和17分别表现出混合

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1389920
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 溶剂黄146 在 sodium isocyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-nitrothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理学评估的2-氨基-5-硝基噻唑衍生的半咔唑酮类作为单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制剂：芳基结合位点大小的影响。

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列2-氨基-5-硝基噻唑衍生的半咔唑类化合物对MAO和ChE的抑制性能。大多数化合物显示出对MAO-B的优先抑制。化合物4（1-（1-（4-溴苯基）亚乙基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）半咔唑）作为抗MAO-B的候选候选化合物（IC50 = 0.212 µM，SI = 331.04）；而化合物21 1-（5-Bromo-2-oxoindolin-3-yylne）-4-（5-nitrothiazol-2-yl）semicarbazide（IC50 = 0.264 µM）和17 1-（（4-Chlorophenyl）（phenyl）亚甲基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）氨基脲（IC50 = 0.024 µM）分别作为AChE和BuChE的铅抑制剂。化合物21的活性几乎等同于他克林。动力学研究表明，化合物4表现出竞争性和可逆性MAO-B抑制，而化合物21和17分别表现出混合

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1389920

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of 2-amino-5-nitrothiazole derived semicarbazones as dual inhibitors of monoamine oxidase and cholinesterase: effect of the size of aryl binding site
  作者：Rati K. P. Tripathi、Vishnu M. Sasi、Sukesh K. Gupta、Sairam Krishnamurthy、Senthil R. Ayyannan

  DOI：10.1080/14756366.2017.1389920

  日期：2018.1.1

  investigated for MAO and ChE inhibition properties. Most of the compounds showed preferential inhibition towards MAO-B. Compound 4, (1-(1-(4-Bromophenyl)ethylidene)-4-(5-nitrothiazol-2-yl)semicarbazide) emerged as lead candidate (IC50 = 0.212 µM, SI = 331.04) against MAO-B; whereas compounds 21 1-(5-Bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(5-nitrothiazol-2-yl)semicarbazide (IC50 = 0.264 µM) and 17 1-((4-Chlorophenyl)

  设计，合成和研究了一系列2-氨基-5-硝基噻唑衍生的半咔唑类化合物对MAO和ChE的抑制性能。大多数化合物显示出对MAO-B的优先抑制。化合物4（1-（1-（4-溴苯基）亚乙基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）半咔唑）作为抗MAO-B的候选候选化合物（IC50 = 0.212 µM，SI = 331.04）；而化合物21 1-（5-Bromo-2-oxoindolin-3-yylne）-4-（5-nitrothiazol-2-yl）semicarbazide（IC50 = 0.264 µM）和17 1-（（4-Chlorophenyl）（phenyl）亚甲基）-4-（5-硝基噻唑-2-基）氨基脲（IC50 = 0.024 µM）分别作为AChE和BuChE的铅抑制剂。化合物21的活性几乎等同于他克林。动力学研究表明，化合物4表现出竞争性和可逆性MAO-B抑制，而化合物21和17分别表现出混合